Álcool Isopropílico

O Álcool isopropílico  também é conhecido como isopropanol ou propano-2-ol, possui fórmula C₃H₈O. Todos esses nomes servem para designar o álcool com uma cadeia de três carbonos e a hidroxila  ligada ao carbono secundário. Esse álcool contém uma porcentagem de água de menos de 1%. Isso se dá já que sua cadeia maior permite que ele seja tenha menos afinidade com a água tornando assim a sua separação da água mais fácil. Isso faz com que ele seja muito útil para a limpeza de equipamentos eletrônicos, removendo a oleosidade e não comprometendo seu funcionamento. Sendo assim indicado por muitos especialistas em computadores.

Em seu aspecto ele não difere da maioria dos alcoóis de cadeia relativamente curta, sendo um líquido incolor com odor característico de álcool e altamente inflamável. Os cuidados no seu manuseio e estocagem são os mesmos que etanol e metanol.

É um solvente muito bom para compostos orgânicos, incluindo organoclorados. Devido a essa característica, ele é muito utilizado na indústria de tintas, vernizes e removedores.

Sua produção se dá através da mistura de água e propeno. Essa hidratação pode ser indireta, via utilização do ácido sulfúrico, ou direta. A hidratação direta utiliza um propeno mais puro. As duas formas de produção exigem uma destilação para separa a água do isopropanol formado.

Quando se obtêm um teor de cerca de 12% de água, forma-se um azeótropo. Azeótropo é uma mistura de líquidos que tem um ponto de ebulição fixo. Essa mistura só ocorre em determinados teores de cada um dos líquidos. Sendo assim impossível de separar por destilação simples. É preciso fazer uma destilação azeotrópica.

Uma característica muito importante desse álcool é que, diferente do etanol e metanol, é possível retirá-lo de uma solução aquosa através de uma técnica chamada salting out. Por ter uma cadeia carbônica maior que os outros dois alcoóis, ele tem uma afinidade menor com compostos polares. Adicionando qualquer sal inorgânico, como cloreto de sódio por exemplo, aumenta-se a polaridade da parte aquosa fazendo com que o isopropanol saia dessa fase e possa ser separada por um funil de decantação.

O isopropanol também pode ser utilizado como reagente para síntese de outros compostos como, por exemplo, a acetona. Esse processo pode se dar de duas maneiras. Pela oxidação do álcool usando um agente oxidante forte como o ácido crômico, ou pela sua desidrogenação catalisada por cobre e com aquecimento. Pode também ser revertido a propeno por aquecimento com ácido sulfúrico.

Fonte:  http://www.infoescola.com/quimica/alcool-isopropilico/

Toxicidade dos Fenóis

Os fenóis, diferentemente dos alcoóis (compostos que apresentam –OH ligados a carbono saturado, sem comportamento ácido) e dos enóis (compostos que apresentam –OH ligados a carbono insaturado, em cadeia aberta), são compostos que possuem um ou mais grupamentos –OH ligados ao anel benzênico. Possuem fórmula geral Ar – OH. São encontrados no alcatrão da hulha e da madeira. São utilizados como desinfetantes e germicidas, na conservação da madeira, na produção de explosivos, perfumes, na fabricação de reveladores fotográficos e antioxidantes. Geralmente apresentam-se como sólidos cristalinos. Quando puros são incolores, podendo apresentar coloração rósea porque oxidam-se facilmente. Possuem odor forte característico.

Possuem pontos de fusão e de ebulição superiores a de compostos de massa molecular semelhante, sem o grupo oxidrila, devido às ligações intermoleculares por pontes de hidrogênio, conforme mostra a tabela abaixo:

Nome	Fórmula	P.F. (0°C)	P.E. (0°C)	Ligações intermoleculares
benzeno	C6H6	5,5	80	forças de Van der Waals
fenol	C6H5OH	41	182	pontes de hidrogênio

O fenol comum é também chamado hidroxibenzeno ou ácido fênico. Apresenta-se sob a forma de cristais e possui odor característico. É higroscópico e pouco solúvel em água (seu grau de solubilidade é de 9,3g por 100mL de água a 25°C), apesar de ser o fenol mais hidrossolúvel. É solúvel em solventes orgânicos e soluções alcalinas. Em contato com a pele, produz manchas brancas, sendo que um contato mais prolongado possibilita sua penetração nos tecidos mais profundos, provocando queimaduras (ação cáustica).

Os fenóis são tóxicos, destroem todos os tipos de células. Devido a esta ação sobre os micro-organismos, possuem ação anti-séptica e são usados como desinfetantes. Quando ingeridos, “provocam queimaduras intensas da boca e da garganta, dor abdominal acentuada, cianose, fraqueza muscular e coma. Podem ser observados tremores e contrações musculares. A morte pode advir por parada respiratória”. Quando inalados, “provocam dispneia e tosse. A absorção sistêmica provoca danos ao fígado, rins e sistema nervoso central”.

A toxicidade dos fenóis, particularmente do hidróxido benzeno, é considerada de importância química, podendo ocorrer problemas mesmo quando esta substância entra em contato com a pele. “Pode provocar desde uma eritema até necrose e gangrena dos tecidos, dependendo do tempo de contato e da concentração das soluções. O maior perigo do fenol é a habilidade de penetrar rapidamente na pele, causando severas lesões que podem ser fatais”¹. Dessa forma, não se recomenda a sua utilização como desinfetante corriqueiro, conforme se fazia há pouco tempo. A sua manipulação deve ser feita com os EPIs necessários.

Fonte:  http://www.infoescola.com/quimica/toxicidade-dos-fenois/

A Química do Álcool

Alcóxidos

Os alcoóis são considerados ácidos fracos capazes de reagir com os metais alcalinos e alcalino-terrosos entre outras bases fortes para formar compostos chamados alcóxidos. As reações abaixo expressam melhor essa condição.
Os alcoóis são ácidos fracos em dissociação iônica, ou seja, dissociam-se fracamente em solução. Onde a acidez relativa dos alcoóis pode ser expressa na seguinte ordem:

Podemos notar através dessa ordem que a dissociação ou solvatação de álcool diminui com o aumento de sua cadeia apolar representada pelo radical R. De modo que a reação acima mostra que o álcool terc-butilico é um ácido mais fraco do que o metanol . Porém algumas medidas recentes mostram o contrário, em virtude da cadeia de terc-butil ter uma forma mais esférica que aumenta o grau de solvatação, sendo ela uma exceção com relação a solvatação. Não obstante é necessário notar que outras bases consideradas fortes também formam alcóxidos uns exemplos dessas bases são o íon hidreto H^- e o íon amideto NH₂^-, capazes de deslocar esse hidrogênio do grupo OH.

Os alcoóis também reagem com os reagentes de Grignard em uma reação ácido base com a formação de sais alcóxidos. Vale lembrar que os reagentes de Grignard são haletos de alquila,ou seja, são haletos orgânicos que possuem o magnésio em sua composição química. Quando esses reagentes são adicionados aos alcoóis acontece uma troca de radical onde o alcóxido é substituído pelo hidrocarboneto que estava ligado ao reagente em virtude da reatividade dos alcóxido serem mais acentuadas. Esses reagentes comportam-se como carboânions em virtude da ligação C-Mg ter uma natureza altamente polar.

Etanol + Brometo de fenilmagnésio =  Benzeno   +       Brometo de etlimagnésio

Propriedades físico-químicas

Os alcóxidos são sais e por este motivo se assemelham aos sais comuns em cor, odor, pontos de fusão e ebulição. São compostos relativamente solúveis em água e escassamente solúveis em solventes orgânicos.

Utilização dos alcóxidos

Os alcóxido são compostos amplamente empregados na síntese de éteres através de uma reação conhecida como síntese de Williamson. Essa facilidade de formação de éteres é devida simplesmente ao fato de que os éteres são compostos que possuem a fórmula geral R-O-R.
Isso possibilita a síntese de um éter quando um alcóxido reage com um haleto, por que os haletos como Cl, I e Br, possuem uma eletronegatividade menor do que a do oxigênio e consequentemente o haleto  forma um sal com o cátion e radical orgânico liga-se ao oxigênio do alcóxido,formando um éter. Atenção o Flúor apesar de ser um haleto não é deslocado pelo oxigênio pelo simples fato de ser o mais eletronegativo dos elementos químicos.
Essa condição é expressa pela reação abaixo de modo que podemos observar a reação entre o terc-butóxido de potássio + iodeto de metila  formam o éter terc-butóxi-metano e o sal iodeto de potássio.

 

Fonte: http://www.infoescola.com/quimica/alcoxidos/

Álcool Combustível

 

Um dos principais temas de discussão no mundo moderno é o papel da energia na sobrevivência e no desenvolvimento da civilização humana, e o risco de destruição do ambiente por uso indiscriminado de energia. A energia pode ser gerada em usinas atômicas e usinas hidroelétricas, mas boa parte da energia utilizada hoje provém da queima de combustíveis, que são compostos orgânicos; por isso a preocupação com os problemas de energia faz parte obrigatoriamente da consciência dos químicos orgânicos. Sabemos que os combustíveis fósseis  (gasolina, gás natural) são importantes fontes de energia e matéria-prima para a manutenção da vida e da civilização. No entanto, eles não são recursos renováveis, isto é, estará esgotado em um futuro próximo, motivo de preocupação e de decisões. No futuro, contaremos com a energia obtida da fissão nuclear – igualmente não-renovável – e a energia de recursos renováveis, que podem ser substituídos periodicamente pelo crescimento sazonal das plantas.
O conceito de energia renovável provém das seguintes considerações: sem a influência do ser humano, a Terra recebe energia exclusivamente do Sol e perde energia para o espaço em um processo equilibrado que mantém a temperatura média constante; parte da energia recebida do Sol é utilizada pelas plantas para transformar CO2 e H2O em compostos orgânicos, que são utilizados pelos animais para gerar novamente energia CO2, mantendo constante também a concentração de CO2 na atmosfera; outra parte é utilizada para transformar água em vapor ou para movimentar o ar, sendo depois convertida em calor nas chuvas, ventos, cachoeiras, etc. A energia produzida por usinas hidroelétricas, portanto, não deve alterar a temperatura média da Terra, pois ela seria mesmo transformada em calor de uma forma ou de outra, e é renovável porque a água sempre reinicia o seu ciclo de evaporar e condensar, retornando ás cachoeiras; da mesma forma, a energia produzida por combustíveis como o etanol  (proveniente da fermentação do caldo de cana) também não é uma energia adicionada ao ambiente, pois seria transformada em calor de qualquer madeira; e é renovável porque pode-se plantar mais cana para absorver a energia solar e produzir mais etanol.
Da cana-de-açúcar, recurso renovável, é obtido um dos combustíveis utilizados no Brasil: o álcool etílico ou etanol (C2H5OH). Outros vegetais ricos em açúcar, como beterraba e frutas, em amido, como mandioca, arroz e milho, e em celulose, como madeira – principalmente dos eucaliptos -, também podem ser utilizados para produzir etanol.
Frota verde tenta reviver o Proálcool
O pontapé para a reativação do Proálcool foi dado pelo governo, por meio da Lei nº 9.660. Entre outros pontos ela instituiu a “frota verde“, obrigando a troca de toda a frota Federal por modelos a álcool num prazo de cinco anos. As exceções são carros de combate e de transporte de tropas do Exército. Veículos adquiridos com incentivos fiscais também terão de ser movidos com o combustível (como táxis), e grupos de consórcio destinados à aquisição de veículos a álcool terão prazo de duração maior.
Combustão
Os alcoóis, em excesso de oxigênio, queimam (combustão completa), produzindo CO2 e H2O. A combustão do álcool limpo contribui para a redução do efeito estufa e diminui substancialmente a poluição do ar, já que é menos poluente que os combustíveis fósseis (como gasolina, carvão e diesel), minimizando os seus impactos na saúde pública.
H3C─CH2─OH + 3 O2 → 2 CO2 + 3 H2O ∆H = – 1.368 kJ/mol

Fonte: http://www.infoescola.com/quimica/alcool-combustivel/

Funções Orgânicas Com Oxigênio

Um dos grupos mais importantes funções orgânicas é aquele que contém oxigênio em sua composição química.


1. Álcoois - são compostos que possuem o radical hidroxila (-OH) ligado a um carbono saturado. Seu sufixo é ol.

R-OH → grupo funcional


Obs.: Carbono saturado é aquele que possui somente ligações simples, note que o radical hidroxila deve ser ligado a um carbono saturado, mas outros carbonos da cadeia podem ser insaturados (ligações duplas ou triplas).



- Classificação segundo o número de hidroxilas - em uma mesma cadeia pode haver um, dois ou mais radicais hidroxilas. Segundo esse critério, são classificados de monoácool, diálcool e poliálcool.

- Classificação dos monoálcoois segundo o carbono ao qual se liga - se ligados a um carbono que está ligado a somente outro carbono é um álcool primário; se ligado a um carbono que está ligado a dois carbonos, trata-se de um álcool secundário; e se ligado a um carbono que está ligado a três outros carbonos, é um álcool terciário.


Obs.: os álcoois apresentam somente um radical hidroxila por carbono.

Principais álcoois:

Obs: a nomenclatura oficial determina que o álcool acima seja denominado de etanol, mas usualmente se utiliza a denominação álcool metílico.

2. Aldeídos - são compostos que possuem o radical carbonila





na extremidade da cadeia. Seu sufixo é al.
Exemplo de aldeído: 
  →  Metanal como nomenclatura oficial, mas também conhecido como formol. O metanal (formol) tem a propriedade de conservar tecidos evitando a decomposição pelo ataque de bactérias.


3. Cetonas - as cetonas possuem um radical carbonila
 
em um carbono secundário. Seu sufixo é ona.
Exemplo de cetona:
→ propanona como nomenclatura oficial, mas também conhecido como acetona. Dissolve-se tanto em água como em solventes orgânicos, sendo por isso muito utilizado como solvente de tintas, vernizes e esmaltes de unha.

4. Ácidos carboxílicos - os ácidos carboxílicos possuem um radical carboxila




que é o resultado da união do radical carbonila e da hidroxila (vide acima). Seu sufixo é oico.
Exemplos de ácidos carboxílicos: 
 → ácido metanoico na nomenclatura oficial, mas também conhecido como ácido fórmico.


5. Ésteres orgânicos - são caracterizados pelo radical



e seu sufixo é ato.
Exemplo:
→ Metanoato de metila.


6. Éteres - são caracterizados por dois radicais orgânicos ligados por um oxigênio


e sua nomenclatura possui oxi no meio da denominação.
Exemplo:






 

Fonte: http://guiadoestudante.abril.com.br/estudar/quimica/funcoes-organicas-oxigenio-677171.shtml

Obtenção do Etanol por Fermentação Alcoólica

 

Comumente se relaciona a molécula mais importante de uma função orgânica ao nome desta própria função. No caso da função álcool não é diferente, onde o etanol é muitas vezes chamado apenas por álcool.

Toda a história da humanidade está permeada pelo consumo de álcool. Registros arqueológicos revelam que os primeiros indícios sobre o consumo de álcool pelo ser humano datam de aproximadamente 6000 a.C., sendo, portanto, um costume extremamente antigo e que tem persistido por milhares de anos. A noção de álcool como uma substância divina, por exemplo, pode ser encontrada em inúmeros exemplos na mitologia, sendo talvez um dos fatores responsáveis pela manutenção de hábito de beber ao longo do tempo.

A partir da Revolução Industrial, registrou-se um grande aumento na oferta deste tipo de bebida, contribuindo para um maior consumo e, consequentemente, gerando um aumento no número de pessoas que passaram a apresentar algum tipo de problema devido ao uso excessivo de álcool.

O álcool contido nas bebidas, o etanol, é produzido através de fermentação ou destilação de vegetais como a cana-de-açúcar, frutas e grãos. O etanol é um líquido incolor. As cores das bebidas alcoólicas são obtidas de outros componentes como o malte ou através da adição de diluentes, corantes e outros produtos.

Apesar dos vários tipos de bebidas alcoólicas se diferenciarem entre si por diversas propriedades, elas possuem uma origem básica comum. Você sabia, por exemplo, qual das bebidas alcoólicas tem mais baixa porcentagem de álcool? A cerveja, de 3% a 5% de álcool. O vinho é em principio muito semelhante à cerveja, mas com maior percentagem de álcool. Ele tem de 10% a 15%.

Um segundo grupo de bebidas alcoólicas é constituído pela cachaça (45% de álcool), o conhaque (40% a 60%), o rum (50%) e uísque (40% a 75%). Todas estas bebidas são obtidas a partir de um processo bioquímico denominado Fermentação Alcoólica. O que difere esses dois grupos é que no segundo, após a fermentação, o produto resultante é submetido à destilação, para aumentar a percentagem de álcool. Talvez a esta altura você esteja se perguntando: o que é esta reação de fermentação alcoólica? Quais as substâncias usadas nesta reação? Quais resultam?

A fermentação alcoólica se dá, basicamente, em dois processos:

1° Hidrólise da sacarose: uma molécula de sacarose, por ação de catalisadores, sofre hidrólise, liberando uma molécula de água e produzindo glicose e frutose, conforme a equação abaixo:

2° Fermentação alcoólica: a levedura e outros microorganismos fermentam a glicose em etanol e CO₂, conforme a equação abaixo:

Fonte:http://www.infoescola.com/reacoes-quimicas/obtencao-do-etanol-por-fermentacao-alcoolica/

Álcool Versus Gasolina

 

Na tentativa de prejudicar menos o meio ambiente, pode surgir a dúvida: qual é o maior poluente, o álcool ou a gasolina? Se a atmosfera pudesse escolher ela optaria pelo combustível que lhe causa menos danos, então saiba agora qual é.

Vamos apresentar aqui as vantagens do álcool combustível:

Composição do álcool: hidrogênio, carbono e oxigênio. Também conhecido como etanol ou álcool etílico, este combustível é produzido por fermentação a partir da cana de açúcar.

Poder calorífico do álcool: 6300 cal/g. Esse número significa que o combustível libera grande quantidade de energia ao ser queimado.

Apresenta preço acessível: O álcool foi uma solução brasileira como alternativa ao petróleo, esta questão econômica é justificada pelo fato de que no ano 2000 o petróleo teve uma alta no preço. No ano de 2003 teve início a produção e venda de carros flexfuel (motores que funcionam com álcool e gasolina), a venda do álcool a partir daí teve um considerável aumento.

Em relação ao ambiente: o álcool é um combustível ecologicamente correto, não afeta a camada de ozônio e é obtido de fonte renovável. A diferença começa na sua queima, ela emite menos gases poluentes na atmosfera, pelo fato do álcool ser derivado da cana-de-açúcar e não do petróleo.

Agora veja os agravantes da gasolina:

Composição: combustível constituído basicamente por hidrocarbonetos (carbono e hidrogênio).

Produtos da combustão da gasolina:

Dióxido de carbono (CO₂): gás perigoso que contribui para o efeito estufa e o aquecimento global.

Monóxido de carbono (CO): formado pela combustão incompleta. Isso ocorre por que não há oxigênio suficiente disponível para reagir rápida e completamente com todo o carbono disponível na gasolina, gerando assim resíduos poluentes.

Todos estes gases, tanto CO₂ e CO, se acumulam em nossa atmosfera causando diversos males à nossa saúde. Resta então optar pelo álcool que é menos agressivo neste aspecto. 

Fonte:http://www.brasilescola.com/quimica/alcool-versus-gasolina.htm