Toxicidade dos Fenóis

Os fenóis, diferentemente dos alcoóis (compostos que apresentam –OH ligados a carbono saturado, sem comportamento ácido) e dos enóis (compostos que apresentam –OH ligados a carbono insaturado, em cadeia aberta), são compostos que possuem um ou mais grupamentos –OH ligados ao anel benzênico. Possuem fórmula geral Ar – OH. São encontrados no alcatrão da hulha e da madeira. São utilizados como desinfetantes e germicidas, na conservação da madeira, na produção de explosivos, perfumes, na fabricação de reveladores fotográficos e antioxidantes. Geralmente apresentam-se como sólidos cristalinos. Quando puros são incolores, podendo apresentar coloração rósea porque oxidam-se facilmente. Possuem odor forte característico.

Possuem pontos de fusão e de ebulição superiores a de compostos de massa molecular semelhante, sem o grupo oxidrila, devido às ligações intermoleculares por pontes de hidrogênio, conforme mostra a tabela abaixo:

Nome	Fórmula	P.F. (0°C)	P.E. (0°C)	Ligações intermoleculares
benzeno	C6H6	5,5	80	forças de Van der Waals
fenol	C6H5OH	41	182	pontes de hidrogênio

O fenol comum é também chamado hidroxibenzeno ou ácido fênico. Apresenta-se sob a forma de cristais e possui odor característico. É higroscópico e pouco solúvel em água (seu grau de solubilidade é de 9,3g por 100mL de água a 25°C), apesar de ser o fenol mais hidrossolúvel. É solúvel em solventes orgânicos e soluções alcalinas. Em contato com a pele, produz manchas brancas, sendo que um contato mais prolongado possibilita sua penetração nos tecidos mais profundos, provocando queimaduras (ação cáustica).

Os fenóis são tóxicos, destroem todos os tipos de células. Devido a esta ação sobre os micro-organismos, possuem ação anti-séptica e são usados como desinfetantes. Quando ingeridos, “provocam queimaduras intensas da boca e da garganta, dor abdominal acentuada, cianose, fraqueza muscular e coma. Podem ser observados tremores e contrações musculares. A morte pode advir por parada respiratória”. Quando inalados, “provocam dispneia e tosse. A absorção sistêmica provoca danos ao fígado, rins e sistema nervoso central”.

A toxicidade dos fenóis, particularmente do hidróxido benzeno, é considerada de importância química, podendo ocorrer problemas mesmo quando esta substância entra em contato com a pele. “Pode provocar desde uma eritema até necrose e gangrena dos tecidos, dependendo do tempo de contato e da concentração das soluções. O maior perigo do fenol é a habilidade de penetrar rapidamente na pele, causando severas lesões que podem ser fatais”¹. Dessa forma, não se recomenda a sua utilização como desinfetante corriqueiro, conforme se fazia há pouco tempo. A sua manipulação deve ser feita com os EPIs necessários.

Fonte:  http://www.infoescola.com/quimica/toxicidade-dos-fenois/

Alcóxidos

Os alcoóis são considerados ácidos fracos capazes de reagir com os metais alcalinos e alcalino-terrosos entre outras bases fortes para formar compostos chamados alcóxidos. As reações abaixo expressam melhor essa condição.
Os alcoóis são ácidos fracos em dissociação iônica, ou seja, dissociam-se fracamente em solução. Onde a acidez relativa dos alcoóis pode ser expressa na seguinte ordem:

Podemos notar através dessa ordem que a dissociação ou solvatação de álcool diminui com o aumento de sua cadeia apolar representada pelo radical R. De modo que a reação acima mostra que o álcool terc-butilico é um ácido mais fraco do que o metanol . Porém algumas medidas recentes mostram o contrário, em virtude da cadeia de terc-butil ter uma forma mais esférica que aumenta o grau de solvatação, sendo ela uma exceção com relação a solvatação. Não obstante é necessário notar que outras bases consideradas fortes também formam alcóxidos uns exemplos dessas bases são o íon hidreto H^- e o íon amideto NH₂^-, capazes de deslocar esse hidrogênio do grupo OH.

Os alcoóis também reagem com os reagentes de Grignard em uma reação ácido base com a formação de sais alcóxidos. Vale lembrar que os reagentes de Grignard são haletos de alquila,ou seja, são haletos orgânicos que possuem o magnésio em sua composição química. Quando esses reagentes são adicionados aos alcoóis acontece uma troca de radical onde o alcóxido é substituído pelo hidrocarboneto que estava ligado ao reagente em virtude da reatividade dos alcóxido serem mais acentuadas. Esses reagentes comportam-se como carboânions em virtude da ligação C-Mg ter uma natureza altamente polar.

Etanol + Brometo de fenilmagnésio =  Benzeno   +       Brometo de etlimagnésio

Propriedades físico-químicas

Os alcóxidos são sais e por este motivo se assemelham aos sais comuns em cor, odor, pontos de fusão e ebulição. São compostos relativamente solúveis em água e escassamente solúveis em solventes orgânicos.

Utilização dos alcóxidos

Os alcóxido são compostos amplamente empregados na síntese de éteres através de uma reação conhecida como síntese de Williamson. Essa facilidade de formação de éteres é devida simplesmente ao fato de que os éteres são compostos que possuem a fórmula geral R-O-R.
Isso possibilita a síntese de um éter quando um alcóxido reage com um haleto, por que os haletos como Cl, I e Br, possuem uma eletronegatividade menor do que a do oxigênio e consequentemente o haleto  forma um sal com o cátion e radical orgânico liga-se ao oxigênio do alcóxido,formando um éter. Atenção o Flúor apesar de ser um haleto não é deslocado pelo oxigênio pelo simples fato de ser o mais eletronegativo dos elementos químicos.
Essa condição é expressa pela reação abaixo de modo que podemos observar a reação entre o terc-butóxido de potássio + iodeto de metila  formam o éter terc-butóxi-metano e o sal iodeto de potássio.

 

Fonte: http://www.infoescola.com/quimica/alcoxidos/

Obtenção do Etanol por Fermentação Alcoólica

 

Comumente se relaciona a molécula mais importante de uma função orgânica ao nome desta própria função. No caso da função álcool não é diferente, onde o etanol é muitas vezes chamado apenas por álcool.

Toda a história da humanidade está permeada pelo consumo de álcool. Registros arqueológicos revelam que os primeiros indícios sobre o consumo de álcool pelo ser humano datam de aproximadamente 6000 a.C., sendo, portanto, um costume extremamente antigo e que tem persistido por milhares de anos. A noção de álcool como uma substância divina, por exemplo, pode ser encontrada em inúmeros exemplos na mitologia, sendo talvez um dos fatores responsáveis pela manutenção de hábito de beber ao longo do tempo.

A partir da Revolução Industrial, registrou-se um grande aumento na oferta deste tipo de bebida, contribuindo para um maior consumo e, consequentemente, gerando um aumento no número de pessoas que passaram a apresentar algum tipo de problema devido ao uso excessivo de álcool.

O álcool contido nas bebidas, o etanol, é produzido através de fermentação ou destilação de vegetais como a cana-de-açúcar, frutas e grãos. O etanol é um líquido incolor. As cores das bebidas alcoólicas são obtidas de outros componentes como o malte ou através da adição de diluentes, corantes e outros produtos.

Apesar dos vários tipos de bebidas alcoólicas se diferenciarem entre si por diversas propriedades, elas possuem uma origem básica comum. Você sabia, por exemplo, qual das bebidas alcoólicas tem mais baixa porcentagem de álcool? A cerveja, de 3% a 5% de álcool. O vinho é em principio muito semelhante à cerveja, mas com maior percentagem de álcool. Ele tem de 10% a 15%.

Um segundo grupo de bebidas alcoólicas é constituído pela cachaça (45% de álcool), o conhaque (40% a 60%), o rum (50%) e uísque (40% a 75%). Todas estas bebidas são obtidas a partir de um processo bioquímico denominado Fermentação Alcoólica. O que difere esses dois grupos é que no segundo, após a fermentação, o produto resultante é submetido à destilação, para aumentar a percentagem de álcool. Talvez a esta altura você esteja se perguntando: o que é esta reação de fermentação alcoólica? Quais as substâncias usadas nesta reação? Quais resultam?

A fermentação alcoólica se dá, basicamente, em dois processos:

1° Hidrólise da sacarose: uma molécula de sacarose, por ação de catalisadores, sofre hidrólise, liberando uma molécula de água e produzindo glicose e frutose, conforme a equação abaixo:

2° Fermentação alcoólica: a levedura e outros microorganismos fermentam a glicose em etanol e CO₂, conforme a equação abaixo:

Fonte:http://www.infoescola.com/reacoes-quimicas/obtencao-do-etanol-por-fermentacao-alcoolica/

Álcool Versus Gasolina

 

Na tentativa de prejudicar menos o meio ambiente, pode surgir a dúvida: qual é o maior poluente, o álcool ou a gasolina? Se a atmosfera pudesse escolher ela optaria pelo combustível que lhe causa menos danos, então saiba agora qual é.

Vamos apresentar aqui as vantagens do álcool combustível:

Composição do álcool: hidrogênio, carbono e oxigênio. Também conhecido como etanol ou álcool etílico, este combustível é produzido por fermentação a partir da cana de açúcar.

Poder calorífico do álcool: 6300 cal/g. Esse número significa que o combustível libera grande quantidade de energia ao ser queimado.

Apresenta preço acessível: O álcool foi uma solução brasileira como alternativa ao petróleo, esta questão econômica é justificada pelo fato de que no ano 2000 o petróleo teve uma alta no preço. No ano de 2003 teve início a produção e venda de carros flexfuel (motores que funcionam com álcool e gasolina), a venda do álcool a partir daí teve um considerável aumento.

Em relação ao ambiente: o álcool é um combustível ecologicamente correto, não afeta a camada de ozônio e é obtido de fonte renovável. A diferença começa na sua queima, ela emite menos gases poluentes na atmosfera, pelo fato do álcool ser derivado da cana-de-açúcar e não do petróleo.

Agora veja os agravantes da gasolina:

Composição: combustível constituído basicamente por hidrocarbonetos (carbono e hidrogênio).

Produtos da combustão da gasolina:

Dióxido de carbono (CO₂): gás perigoso que contribui para o efeito estufa e o aquecimento global.

Monóxido de carbono (CO): formado pela combustão incompleta. Isso ocorre por que não há oxigênio suficiente disponível para reagir rápida e completamente com todo o carbono disponível na gasolina, gerando assim resíduos poluentes.

Todos estes gases, tanto CO₂ e CO, se acumulam em nossa atmosfera causando diversos males à nossa saúde. Resta então optar pelo álcool que é menos agressivo neste aspecto. 

Fonte:http://www.brasilescola.com/quimica/alcool-versus-gasolina.htm

Experiência: Fermentação Alcoólica

 

 O etanol, molécula constituída por dois carbonos, seis hidrogênios e um oxigênio, de fórmula molecular C₂H₆O, é a mais importante representante da função orgânica álcool. Por esta razão, é conhecida mais por seu nome vulgar de álcool, e menos por sua nomenclatura IUPAC, etanol.

O etanol, ou simplesmente álcool, pode ser obtido basicamente de duas formas distintas: por destilação, a partir da cana de açúcar, por exemplo, ou por fermentação, que envolve organismos vivos, como as leveduras.

“A levedura e outros microorganismos fermentam a glicose em etanol e CO₂. A glicose é convertida em piruvato pela glicólise e o piruvato é convertido em etanol e CO₂ em um processo de dois passos. No primeiro passo, o piruvato sofre a descarboxilação em uma reação irreversível catalisa pela piruvato descarboxilase. Esta reação é uma descarboxilação simples e não envolve a oxidação do piruvato. A piruvato descarboxilase requer Mg²⁺ e tem uma coenzima firmemente ligada, a tiamina pirofosfato. No segundo passo, através da ação de álcool desidrogenase, o acetaldeído é reduzido a etanol, com a NADH, derivado da atividade da gliceraldeído-3-fosfato desidrogenase, fornecendo o poder redutor”¹.

De modo resumido, a fermentação alcoólica pode ser representada por meio da transformação da sacarose em glicose e frutose, o que é possível pela atuação da molécula de invertase. Essa reação está equacionada abaixo:

C₁₂H₂₂O₁₁  →  C₆H₁₂O₆  +  C₆H₁₂O₆

Pode-se observar que nessa reação uma molécula de sacarose, por ação de catalisadores, sofre hidrólise, liberando uma molécula de água e produzindo glicose e frutose. Essa reação é seguida pela atuação da zimase, decompondo a molécula de glicose e produzindo o etanol, e liberando gás carbônico, conforme está equacionado abaixo:

C₆H₁₂O₆  →  2C₂H₅OH  +  2CO₂

Abaixo são propostos dois experimentos em fermentação alcoólica, os quais não necessitam de instrumentação sofisticada para sua realização.

a) Ação enzimática da sacarose:

• Adicionar 50mL de caldo de cana ou solução de sacarose (60% do CS) em um kitassato.
• Adaptar a mangueira à saída do kitassato.
• Colocar a outra extremidade da mangueira imersa em uma solução saturada de hidróxido de cálcio contida em um béquer.
• m outro béquer, diluir 6g de fermento biológico em uma pequena porção de água.
• Colocar o fermento dissolvido no interior do kitassato.
• Tampá-lo com uma rolha e armazenar o sistema durante 7 dias para verificar o resultado.
• Após, destilar a solução.

b) Fermentação por cascas de frutas:

• Em um copo de béquer de 500mL, adicione pequena porção de milho, cascas de frutas e açúcar.
• Adicione água ao sistema.
• Feche o copo de béquer utilizando um tecido limpo, amarrando nas laterais do copo de béquer.
• Deixe o sistema em repouso, por sete dias, em local de pouca luminosidade.
• Após este período, filtre o sistema com o mesmo tecido utilizado para fechá-lo e destile-o.

Fonte: http://www.infoescola.com/quimica/experimentacao-em-fermentacao-alcoolica/

Danos Causados Ao Organismo De Quem Consome Muita Bebida Alcoólica

Para muitos brasileiros, festa é sinônimo de cerveja. Diversão, sinônimo de porre. Em alguns lugares criam-se festas de adoração à bebida alcoólica, tal como a oktoberfest em Blumenau. No supermercado, qualquer criança pode sair com litros de uma substância tóxica e entorpecente: etanol, a droga legal.

Na produção de bebidas, tal como whiskey e vodka, as impurezas é que dão o sabor diferencial. 

Substratos de batatas, milho, trigo e outras plantas podem ser usados na produção do etanol por fermentação. Uma enzima, a diastase (ou maltase), converte o amido em açúcares e, então, a enzima se converte-os em álcool. 

O etanol produzido por fermentação chega no máximo a 14% na solução: acima desta concentração, o etanol destrói a enzimae a fermentação pára.

O etanol pode ser concentrado por destilação, mas ocorre a formação de um azeótropo (mistura de ponto de ebulição constante) a 96% de etanol em água.

Portanto, o etanol puro não pode ser obtido por destilação. A indústria utiliza agentes desidratantes ou prepara o etanol sinteticamente, a partir de acetaldeído, que é feito através do acetileno.

Quando uma bebida alcoólica é ingerida, o etanol é absorvido no intestino delgado e distribuído pelo corpo - sendo que mais etanol é encontrado no sangue e no cérebro do que nos músculos e tecidos adiposos. O etanol é uma substância tóxica, e o organismo inicia o processo de excreção desta substância tão logo ela é consumida. Cerca de 90% é processado no fígado - a enzima álcool desidrogenase converte etanol em acetaldeído, que também é uma substância tóxica (responsável pela enxaqueca!). O aldeído é convertido a acetato, pela enzima aldeído desidroxigenase.

Álcoois - Parte 2

Metanol ou álcool metílico

Líquido muito inflamável.

Ponto inflamável 4ºC (crisol fechado).

Líquido incolor, com cheiro, completamente miscível com a água.

Volátil. Ponto de ebulição 65ºC.

Os vapores são invisíveis e mais densos que o ar e formam com ele mesclas explosivas entre uns 6% e 36,5% em volume de vapor de metanol. Cuidado com os recipientes vazios que contenham resíduos.O aquecimento do recipiente origina um aumento da pressão.Perigo de estourar e explodir.

Os vapores são invisíveis e mais densos em relação ao ar .No contato com este firmam misturas explosivas.que variam de 6% até 36,5% em volume de vapor do metanol. Tomar conta dos recipientes vazios que contenham resíduos dentro.

Quando o recipiente esquentar produz incremento de pressão. Perigo de estalido e explosão!

Toxicidade:

O metanol é tóxico tanto em estado líquido ou em estado de vapor. Pode ingressar ao organismo pelo nariz, boca ou pele (especialmente através de cortes ou ferimentos) e é rapidamente absorvido pelas vias sangüíneas do corpo.

Ingestão: A ingestão direta produz a resposta mais rápida, sendo 50 a 100 ml usualmente uma dose mortal, porém 25 a 50 ml são freqüentemente mortais se o paciente não é tratado imediatamente. A tolerância individual varia amplamente. Deve- se tomar todas as precauções para evitar que o metanol não seja ingerido por erro e deve ser estritamente proibido sorver com a boca.

Inalação: Altas concentrações de vapores de metanol podem produzir envenenamento agudo depois de breves exposições. Considera-se que 200 ppm de vapor de metanol em volume (0,25 mg/litro a 25ºC e 1 atm) é o limite máximo permitido na atmosfera para um trabalho de 8 horas diárias, 40 horas semanais.

Contato com a pele: O efeito imediato do metanol na pele é a perda da oleosidade e o ressecamento, típicos também de outros solventes. Contudo o metanol pode também ser absorvido pela pele e causar os efeitos tóxicos e letais descritos anteriormente.

Exposição aos olhos: Os efeitos imediatos do metanol são similares aos de outros solventes, sendo recomendado que se lave rapidamente. Através de contato direto, inalado ou ingerido, o metanol causa visão turva, uma extrema sensibilidade à luz (fotofobia) e inflamação (conjuntivite). Exposições severas podem destruir o nervo ótico, levando à cegueira e causar lesões oculares. Algumas vezes os sintomas oculares podem desaparecer inicialmente, porém retornam causando cegueira.

Etanol ou álcool etílico

Líquido incolor, com cheiro, completamente miscível com a água. Volátil. Ponto de ebulição 81ºC. Os vapores são invisíveis e mais densos que o ar e formam com ele mesclas explosivas. Cuidado com os recipientes vazios que contenham resíduos.O aquecimento do recipiente origina um aumento da pressão.¡Perigo de estourar e explodir! O líquido e seus vapores produzem irritação nos olhos, pele ou vias respiratórias. Os vapores em altas concentrações podem originar náuseas.

O etanol ou álcool etílico, apresenta duas funções principais: "commodity chemical" e indústria de bebidas alcoólicas.

Após a água, o álcool é o solvente mais comum, além de representar a matéria-prima de maior uso no laboratório e na indústria química. Na biossíntese do etanol é empregado linhagens selecionadas de Saccharomyces cerevisae, que realizam a fermentação alcoólica, a partir de um carboidrato fermentável. É muito importante que a cultura de levedura possua um crescimento vigoroso e uma elevada tolerância ao etanol, apresentando assim a fermentação um grande rendimento final. O etanol é inibidor a altas concentrações, e a tolerância das leveduras é um ponto crítico para uma produção elevada deste metabólito primário. A tolerância ao etanol varia consideravelmente de acordo com as linhagens de leveduras. De modo geral, o crescimento cessa quando a produção atinge 5% de etanol (v/v), e a taxa de produção é reduzida a zero, na concentração de 6 a 10% de etanol (v/v).

O etanol pode ser produzido a partir de qualquer carboidrato fermentável pela levedura: sacarose, sucos de frutas, milho, melaço, beterrabas, batatas, malte, cevada, aveia, centeio, arroz sorgo etc, (necessário hidrolisar os carboidratos complexos em açúcares simples fermentáveis, pelo uso de enzimas da cevada ou fúngicas, ou ainda pelo tratamento térmico do material acidificado).

Material celulósico, como madeira e resíduos da fabricação da pasta de papel podem ser utilizados. Por causa da grande quantidade de resíduos de material celulósico disponível, a fermentação direta desses materiais quando hidrolisados por enzimas celulolíticas pode ser de grande importância econômica.

Culturas mistas de Clostridium thermocellum e C. thermosaccharolyticum podem ser usadas. Hemiceluloses e celuloses são hidrolisadas em monossacarídeos (hexoses e pentoses) por essas bactérias e os monossacarídeos são fermentados diretamente a etanol.

O processo de produção de etanol:

A produção de etanol é iniciada aerobicamente para produzir o máximo de biomassa.

O etanol é produzido em três etapas principais:

• Preparação da solução nutriente;
• Fermentação;
• Destilação do etanol.

A química toxicológica:

Etanol (EtOH). A toxicidade pelo etanol mostra-se relacionada à dose, mas a tolerância varia amplamente entre os indivíduos. Níveis sangüíneos maiores do que 100 mg/dl definem, em termos legais, o estado de intoxicação e estão tipicamente associados com ataxia; com 200 mg/dl, os pacientes estão sonolentos e confusos. Com níveis acima de 400 mg/dl geralmente há depressão respiratória, sendo possível à morte.Estudos laboratoriais devem incluir nível de eletrólitos, glicose, osmolalidade sérica e nível de EtOH no sangue. O nível de EtOH no sangue pode ser rapidamente estimado pelo cálculo do intervalo de osmolalidade (osmolalidade medida menos a osmolalidade calculada). O nível de álcool no sangue em miligramas/decilitro dividido por 4,3 é igual ao intervalo de osmolalidade, na ausência de outras toxinas de baixo peso molecular.

Nível de álcool no sangue = 4,3 (osmolalidade medida – osmolalidade calculada)

Álcool isopropílico (AIP). O álcool para uso externo é o AIP de 70%. Ele é mais tóxico do que o EtOH em qualquer nível sangüíneo (50 mg/dl = intoxicação, 100-200 mg/dl = estupor e coma). Depressão respiratória e hipotensão ocorrem quando os níveis sangüíneos são altos. Náusea, vômitos e dor abdominal ocorrem freqüentemente; também pode ocorrer hipoglicemia. A avaliação laboratorial comumente revela cetose sem acidose (o AIP é metabolizado até acetona). Acidose metabólica encontra-se geralmente relacionada com hipotensão associada. A concentração de AIP no sangue pode ser medida diretamente ou ser estimada da mesma maneira como o EtOH, substituindo-se o denominador 5,9 por 4,3.

Metanol (MeOH): É encontrado em líquido para limpar pára-brisas e em anticongelantes. O esterno contém tanto EtOH quanto MeOH, e o EtOH presente pode retardar as manifestações de toxicidade pelo MeOH. A toxicidade pelo MeOH é devida à sua conversão por desidrogenase alcoólica a formaldeído e ácido fórmico. EtOH retarda esse metabolismo, competindo com essa enzima. O paciente pode ter sintomas iniciais de letargia e confusão, seguidos por uma aparente "ressaca". Os sintomas tóxicos consistem de enxaqueca, sintomas visuais, náusea, vômitos, dor abdominal, taquipnéia e insuficiência respiratória. Coma e convulsões podem ocorrer em casos graves.O exame revela caracteristicamente um paciente com desconforto, que pode estar muito taquipnéico e com acuidade visual diminuída; hiperemia de disco óptico pode ser de difícil apreciação. Estudos laboratoriais devem incluir CBC, eletrólitos, BUN, creatinina, amilase, nível de EtOH, nível de MeOH, e GSAs, que irão revelar uma acidose metabólica com gap aniônico grave. A faixa de ingesta tóxica é de 15-400 ml. Em geral, o pH e o estado ácido-básico são melhores previsores da toxicidade do que o nível absoluto. O nível de MeOH em mg/dl pode ser estimado da mesma forma como o do EtOH, substituindo-se o denominador 2,6 por 4,3.

Álcoois - Parte 1

Na presença de bases fortes, os álcoois atuam como doadores. Os álcoois são geralmente ácidos ligeiramente mais fracos do que a água, com valores de pKa entre 16 e 18. Os álcoois são compostos versáteis, e podem ser usados como material de partida para a preparação de uma grande variedade de compostos.
 

Oxidação de álcoois a compostos carbônicos:

A oxidação de álcoois pode dar origem a um aldeído, uma cetona, ou um ácido carboxílico, dependendo do álcool, do agente oxidante e das condições da reação. Normalmente usam-se compostos de Cr (VI) como oxidantes. A reação de um álcool primário com ácido crômico (preparado por acidificação de soluções de cromato, CrO42-, ou dicromato, Cr2O72-) dá origem principalmente ao ácido carboxílico correspondente:

Para se oxidar um álcool primário apenas até ao estado de aldeído não se pode usar ácido crômico, pois este é um oxidante muito forte. Em vez deste, usam-se outras espécies de Cr (VI) (por exemplo clorocromato de piridínio - PCC - ou dicromato de piridínio - PDC) em solução anidra.

Os álcoois secundários são oxidados a cetonas pelos mesmos reagentes que oxidam os álcoois primários:

Os álcoois terciários, por não possuírem hidrogênio ligado ao carbono hidroxilado, não são facilmente oxidados.

Propriedades químicas:

As moléculas dos álcoois, por possuírem o grupo polar OH, pode-se dizer, são ligadas entre si pelos mesmos tipos de forças intermoleculares que agregam as moléculas de água umas às outras - as ligações de hidrogênio. Por essa razão é possível misturar as duas substâncias. Isso, no entanto, verifica-se apenas nos álcoois mais simples (metanol, etanol e propanol). Nesses álcoois, que são líquidos incolores voláteis e de cheiro característico, o grupo OH constitui importante porção da molécula. Com o aumento da cadeia carbônica, todavia, o grupo OH começa a perder importância, pois a maior parte da molécula é um hidrocarboneto. Os álcoois então se tornam mais viscosos, menos voláteis e menos solúveis em água, até chegarmos em álcoois de massa molecular tão elevada que são sólidos e insolúveis em água. A viscosidade e a solubilidade dos álcoois em água também aumenta se o número de hidroxilas aumentar. Quanto maior o número de grupos OH, mais intensas serão as interações intermoleculares e maior serão os pontos de fusão e ebulição dos álcoois.
O etanol, em especial, quando misturado com a água na proporção de 95% de álcool e 5% de água, forma com esta uma mistura azeotrópica ou azeótropo. Isto significa que não é possível concentrar o álcool além de 95% através da destilação fracionada. Esta mistura comporta-se como um composto puro, sendo praticamente impossível separar os dois componentes. O álcool puro, chamado álcool absoluto, é muito mais caro e utiliza-se apenas quando estritamente necessário. O etanol a 95% em água tem PE = 78,15o C, inferior aos pontos de ebulição de seus componentes (etanol = 78,3o C e água = 100o C). Os azeótropos que possuem PE superior aos de seus componentes são chamados misturas de ponto de ebulição máximo.

Métodos de obtenção:

Normalmente, os álcoois não parecem livres na natureza. Entretanto, eles são muito abundantes na forma de ésteres, tanto no reino vegetal quanto no reino animal. Além disso, o álcool etílico é obtido em grande escala por processos de fermentação de açúcares.
Os principais métodos de obtenção dos álcoois são:

• Hidratação de alcenos
• Hidratação de cicloalcenos
• Oxidação branda de alcenos
• Hidratação de epóxidos
• Reação de aldeídos ou cetonas com reagente de Grignard
• Reação de éteres com HX
• Hidrólise de ésteres

Propriedades químicas:

O grupo OH dos álcoois é a sua parte mais reativa, e estes compostos podem reagir de duas maneiras: rompendo a ligação O-H ou rompendo a ligação C-OH. Neste último caso, sendo o grupo OH um péssimo abandonador, ou seja, difícil de se retirar de uma molécula, geralmente utiliza-se protonar o grupamento, para facilitar a sua saída. Estudando o comportamento químico dos álcoois, pode-se conhecer muito do comportamento químico do grupo hidroxila em outros compostos.

Os álcoois funcionam como substâncias anfóteras, isto é, comportam-se às vezes como ácido e às vezes como base, ambos muito fracos. Isso vai depender principalmente da natureza do outro reagente. A acidicidade dos álcoois se deve ao fato de existir um hidrogênio ligado a um átomo muito eletronegativo, o oxigênio. O caráter ácido dos álcoois segue a seguinte ordem de intensidade: álcool primário > álcool secundário >álcool terciário. Isso ocorre por causa do efeito indutivo +I do grupo alquilo. Quanto mais radicais existirem, maior será a densidade eletrônica no oxigênio, e mais fortemente ligado estará o hidrogênio.

As principais reações dos álcoois são:

• Desidratação
• Eliminação em dióis
• Eliminação em álcoois cíclicos
• Reação com HX diluído
• Reação com HI concentrado
• Reação com cloreto de tionila
• Reação com haletos de fósforo
• Reação com ácidos (Esterificação)
• Reação com aldeídos ou cetonas
• Reação com cloretos de ácidos

Aplicações dos álcoois

Os álcoois mais simples são muito usados, dentre outras coisas, como:

• Solventes na indústria e no laboratório
• Componentes de misturas "anti-freeze” - para baixar o ponto de solidificação
• Matéria-prima de inúmeras reações para obtenção de outros compostos orgânicos
• Combustível
• Componente de bebidas (etanol)

Um diálcool (glicol) muito importante é o etileno-glicol (CH2OH - CH2OH), preparado pela oxidação do etileno por perácido. É muito usado como:

• Umectante
• "Anti-freeze" - para baixar o ponto de congelamento da água de radiadores em países frios
• Fluido em breques hidráulicos
• Matéria-prima de plásticos e fibras (poliésteres)

A glicerina (CH2OH - CHOH - CH2OH) é um triálcool de grande aplicação. Dentre os principais usos estão:

• Solventes
• Tintas
• Plastificantes
• Lubrificantes
• Agente adoçante
• Componente de cosméticos