Furanos

Como definição química, um composto pertencente à classe dos furanos ou à das dioxinas é derivado de compostos aromáticos (apesar de apresentar uma baixa aromaticidade), pertencente à função orgânica éter. “As dibenzo-p-dioxinas policloradas (PCDD - polychlorinated-p-dibenzodioxins) e os dibenzofuranos policlorados (PCDF - polychlorinated-p-dibenzofurans), comumente chamadas de dioxinas e furanos, são duas classes de compostos aromáticos tricíclicos, de função éter, com estrutura quase planar e que possuem propriedades físicas e químicas semelhantes”.

Particularmente aos furanos, tratam-se de compostos de natureza orgânica, heterocíclicos e aromáticos, que podem ser obtidos pela destilação de algumas variedades de madeira. A Figura 1 mostra a fórmula química de um típico furano.

Figura 1. Fórmula química de um furano.

Na Figura 2 são mostradas as ligações químicas estabelecidas por cada átomo de carbono e os pares de elétrons livres existentes no átomo de oxigênio, responsáveis por algumas propriedades químicas e físicas dos furanos.

Figura 2. Ligações químicas na molécula do furano.

Com relação a essas propriedades, trata-se de um composto que se apresenta sob a forma líquida em aspecto transparente, de fácil evaporação e alta inflamabilidade. Apresenta alta toxicidade e algum aspecto carcinogênico.

No que se refere ao grupo das dioxinas e dos furanos, três conceitos são relevantes: congênere, homólogo e isômero. Dessa forma:

• Congênere: é a denominação dada a um composto pertencente a determinada classe de substância química. Assim, todo composto que apresente até oito átomos de cloro que pertença à classe das dioxinas e dos furanos será congênere.
• Homólogos: é a denominação dada para compostos que apresentam o mesmo número de átomos de cloro, sendo pertencentes à mesma classe de substâncias.
• Isômeros: é a denominação dada para compostos de natureza diferente que apresentam a mesma fórmula molecular (são moléculas dentro de um mesmo grupo homólogo, mas que apresentam diferentes localizações desses átomos de cloro).

Os furanos apresentam certa aromaticidade, apesar de não possuírem anel aromático completo em sua estrutura. Isso se deve ao fato de um dos pares eletrônicos do átomo de oxigênio interagir com as ligações duplas do anel, o que provoca uma certa deslocalização desses elétrons, chegando-se a um comportamento químico próximo ao de uma molécula de benzeno.

Entre as suas reações características, pode-se citar a cloração, sendo que seus átomos de carbono sofrem substituição de modo análogo ao benzeno. “Esses compostos são formados como subprodutos não intencionais em determinados processos industriais e de combustão, mas podem resultar de processos naturais, como incêndios florestais, erupções de vulcões e a partir de processos catalisados enzimaticamente”.

Fonte:http://www.infoescola.com/quimica/furanos/

Aromáticos Condensados

Os compostos da família dos aromáticos são muito frequentes no laboratório de pesquisa. Tratam-se de estruturas que apresentam um ou mais anéis de seis membros cujos carbonos alternam entre si ligações simples e duplas, de modo que seus elétrons ressonam pelos mesmos, estruturas essas chamadas de anéis aromáticos. Os compostos aromáticos contendo um, dois e três anéis condensados (que compartilham entre si dois átomos de carbono) são chamados, respectivamente, de benzeno, naftaleno e antraceno.

Benzeno

Benzeno

É o composto aromático mais simples. Trata-se de um hidrocarboneto  (composto apenas por carbono e hidrogênio) cíclico, hexagonal insaturado (contém três ligações duplas), estando na base de toda a Química Aromática. Sua molécula foi descoberta em 1825 por Michael Faraday no gás de iluminação. Hoje a principal fonte de benzeno é o alcatrão da hulha, onde a sua presença nesta substância fora identificada pela primeira vez por Hofmann. É um líquido de odor adocicado, mais leve que a água, de densidade 0,878g/mL, ponto de fusão 5,5ºC e ponto de ebulição 80ºC. “É um hidrocarboneto aromático líquido, altamente inflamável, incolor e tóxico, com um cheiro característico e com formulação química C₆H₆. É a base para a classe de hidrocarbonetos, sendo muito utilizado como solvente e matéria prima para produção de outros compostos orgânicos como fenol, anilina, trinitrotolueno, plásticos, gasolina, borracha sintética e tintas.”

Naftaleno

 
É o segundo hidrocarboneto aromático estruturalmente mais simples, constituído por dois anéis aromáticos condensados, também encontrado no alcatrão da hulha em uma concentração que chega a até 3%.  Apresenta-se como um sólido branco de odor característico e repelente, recebendo o nome comercial de naftalina, muito empregado domesticamente para afugentar insetos diversos. Entretanto deve ser manuseado com cautela, pois “pode causar enxaqueca, transpiração profusa, urina escura, náusea, e desorientação. Casos severos podem causar coma com ou sem convulsões”². Pode ter os seus hidrogênios substituídos, assim como ocorre ao benzeno, reagindo quimicamente com outros compostos e dando origem a novas substâncias, de propriedades distintas.  Sua fórmula molecular é C₁₀H₈.

Antraceno

 
Ao condensarmos três anéis aromáticos teremos então um antraceno; trata-se de um hidrocarboneto aromático que se apresenta como cristais amarelos, de densidade  1,47g/mL, ponto de fusão 216°C e ponto de ebulição 360°C. Apresenta solubilidade em solventes como o álcool e o éter, mas sua apolaridade o impede de ser solubilizado na água. Pode ser obtido a partir dos óleos antracênicos crus por deslocamento salino ou ainda por destilação. Apresenta elevada aplicabilidade como intermediário na fabricação de corantes e medicamentos. “O antraceno é um hidrocarboneto aromático de fórmula C₁₄H₁₀, sólido incolor, na temperatura ambiente. Foi descoberto em 1832 a partir do alcatrão de hulha”.

Fonte:http://www.infoescola.com/quimica-organica/aromaticos-condensados/

Benzenismo

Todos os compostos aromáticos apresentam perigo quando em contato com o organismo humano. O Benzenismo é a doença causada pelo composto orgânico Benzeno (C6H6), este por sua vez corresponde à estrutura mais simples da classe de Compostos aromáticos:
                                       
                                                Benzeno 
As Indústrias Químicas (Petroquímica, de tintas e vernizes, de couros, etc.) são as principais responsáveis pela emissão de vapores tóxicos de benzeno. A prova disso são as vítimas comuns de Benzenismo que trabalham nestes locais.
O benzenismo aparece como resultado da intoxicação crônica por longo período de exposição a concentrações baixas (1ppm) de aromáticos.
A gravidade da intoxicação é resposta ao tempo de exposição e quantidade de produto ingerida ou inalada. Sendo que o nível de toxidez é medido através do índice DL 50 (dose letal 50), que relaciona a quantidade de substância por quilo do peso da vítima.
O benzenismo atinge o sistema nervoso central e a medula óssea. Entre os sintomas da doença estão cansaço excessivo, dores de cabeça, tonturas e hemorragias (estes para os casos menos graves). As anemias (redução dos glóbulos vermelhos) e a leucemia (câncer de sangue) são consequências de níveis mais altos de intoxicação. 

Fonte:http://www.brasilescola.com/quimica/benzenismo.htm