Acetóxi

Uma importante função da química orgân

ica é a acetil-oxi, ou simplesmente acetóxi(pode ser descrita como grupo acetóxi). Frequentemente abreviado e representado simplesmente por AcO, trata-se de um composto orgânico (um grupo funcional da química orgânica) de estrutura CH₃-C(=O)-O-, ou seja, apresenta umátomo de carbono formando uma ligação simples com um grupo metil (CH₃), uma ligação dupla com um átomo de oxigênio terminal e outra ligação simples com um segundo átomo de oxigênio, o qual liga-se a um radical qualquer (conforme pode ser visto em sua fórmula estrutural abaixo, onde R representa um radical qualquer). A principal diferença entre os grupos acetóxi e acetila é que o primeiro apresenta este segundo átomo de oxigênio, adicional em relação ao segundo.

Uma das aplicações, e talvez a mais importante destas, para o grupo cetóxi consiste em sua capacidade de atuação como protetor da função álcool  em determinadas rotas para a síntese de moléculas orgânicas. A forma de proteção deste álcool ocorre por acetilação, e esta pode ocorrer de modo distinto, dependendo da forma de introdução da molécula de acetóxi à molécula de álcool.

Por exemplo, a presença da base trietilamina requer um haleto de acetila, como o cloreto  ou o fluoreto de acetila. Ou ainda, o anidrido acético pode ser utilizado com uma base de catalisador, como a piridina, de modo a proporcionar uma proteção alcoólica semelhante à observada no primeiro caso.

Sabendo-se que a força nucleófila (capacidade de atrair espécies positivas) da função orgânica alcoólica não pode ser considerada forte. Quando em solução há a presença de reagentes nucleófilos de força maior, como uma amina, por exemplo, deve se esperar que esta reaja mais rapidamente com os reagentes acima citados, em relação ao álcool. Deste modo, a função alcoólica estará protegida, uma vez que se incorpora ao meio reacional reagentes de força nucleófila superior à apresentada pelo álcool.

Quando se deseja remover a proteção conferida ao álcool, ou seja, quando se deseja promover a regeneração desta função, pode-se empregar uma base de moderada a forte, com pH superior a 9,5, ou, em um outro extremo, utilizar-se uma solução aquosa de um ácido forte, que apresente um pH menor do que 2. Ainda o metóxido de sódio (uma base anidra, ou seja, sem a presença de água) pode funcionar bem, quando solubilizado em metanol, uma vez que este composto não apresenta a propriedade de hidrolisar-se de modo como ocorre a uma base em meio aquoso.

Fonte:http://www.infoescola.com/quimica/acetoxi/

Série Heteróloga

Os compostos orgânicos são comumente classificados em funções (aminas, ácidos carboxílicos, álcoois, fenóis, cetonas, etc.). Além desta classificação, tais compostos são subdivididos, ainda, em séries orgânicas de acordo determinadas características. Entre estas subdivisões está a série heteróloga, que é formada por um conjunto de compostos pertencentes a funções diferentes, mas que apresentam o mesmo número de átomos de carbono.

Os compostos que fazem parte desta série são chamados de heterólogos. Veja alguns exemplos:

1. Etano (C₂H₆), etanol (C₂H₆O), etanal (C₂H₄O) e ácido etanoico (C₂H₄O₂).

Estes compostos possuem 2 carbonos em sua cadeia, porém, pertencem a funções orgânicas diferentes. O etano é um hidrocarboneto, enquanto o etanol é classificado como álcool, o etanal é um aldeído e o ácido etanoico faz parte do grupo dos ácidos carboxílicos.

2. Benzeno (C₆H₆), hidroxibenzeno (C₆H6O) e anilina (C₆H₅NH₂).

O benzeno é classificado como hidrocarboneto, o hidroxibenzeno é um fenol e a anilina pertence à função amina, no entanto, todos possuem 6 carbonos em suas cadeias.

3. Propano (C₃H₈), propanol (C₃H₈O), propanona (C₃H₆O) e ácido propanoico (C₃H₆O₂).

Os compostos desta série apresentam 3 átomos de carbonos em suas cadeias, mas, o propano é um hidrocarboneto, ao passo que o propanol (ou propano-1-ol de acordo com a nomenclatura IUPAC) é um álcool, a propanona é uma cetona e o ácido propanoico é classificado como um ácido carboxílico.

Uma vez que são próprios de funções orgânicas diferentes, os compostos heterólogos apresentam propriedades químicas e físicas também diferentes. O etano e o ácido etanoico, por exemplo, possuem características distintas entre si: o primeiro tem um ponto de fusão de -181,7 °C, ao passo que o segundo se funde a uma temperatura de 16,5 °C. O hidroxibenzeno, embora contenha um grupo hidroxila (-OH) em sua cadeia, tem caráter ácido, ao contrário da anilina, que é uma base. A propanona é uma substância altamente volátil, o que não ocorre com o ácido propanoico.

Fonte:  http://www.infoescola.com/quimica/serie-heterologa/

Série Isóloga

No estudo da Química Orgânica, a série isóloga é uma sequência finita de compostos orgânicos que se diferem pela quantidade de grupos H₂, apresentando o mesmo número de carbonos (C). Os compostos pertencentes a essa série orgânica recebem o nome de isólogos.

Os principais exemplos de compostos isólogos são alcanos, alcenos e alcinos. Os alcinos são hidrocarbonetos acíclicos com uma ligação tripla em sua cadeia carbônica. A reação de adição de alcinos com moléculas de H₂ (hidrogenação) dá origem aos alcenos, que também são hidrocarbonetos acíclicos, porém, com uma ligação dupla. Da mesma forma que ocorre com os alcinos, a reação de alcenos com o H₂ produz alcanos, hidrocarbonetos alifáticos de cadeia saturada. É possível compreender essa série, também, através da fórmula química geral desses compostos, em que n representa o número de carbonos da cadeia:

Uma vez que as massas moleculares dos compostos isólogos são muito próximas, suas propriedades físicas também são muito semelhantes. Por outro lado, suas propriedades químicas são bastante distintas, o que se deve à estrutura molecular que cada um apresenta.

Alcanos, alcenos e alcinos, por exemplo, apresentam pontos de fusão, densidade e pontos de ebulição bem próximos. Em contrapartida, existe uma diferença significativa entre esses compostos quanto à reatividade: os alcanos são pouco reativos, ao passo que alcenos e alcinos, reagem facilmente com uma série de compostos químicos.

A reatividade é uma propriedade química desses compostos e está diretamente associada ao tipo de ligação que existe nas estruturas. Os alcenos e alcinos possuem ligações duplas e triplas (respectivamente), que podem ser quebradas com facilidade numa reação química. Já os alcanos apresentam apenas ligações simples, que são mais fortes, por isso, praticamente não participam de reações químicas, exceto a combustão.

Também devido à configuração da molécula, os alcinos possuem um leve caráter ácido, o que não se percebe em alcenos e alcanos.

Fonte: http://www.infoescola.com/quimica/serie-isologa/

Toxicidade dos Fenóis

Os fenóis, diferentemente dos alcoóis (compostos que apresentam –OH ligados a carbono saturado, sem comportamento ácido) e dos enóis (compostos que apresentam –OH ligados a carbono insaturado, em cadeia aberta), são compostos que possuem um ou mais grupamentos –OH ligados ao anel benzênico. Possuem fórmula geral Ar – OH. São encontrados no alcatrão da hulha e da madeira. São utilizados como desinfetantes e germicidas, na conservação da madeira, na produção de explosivos, perfumes, na fabricação de reveladores fotográficos e antioxidantes. Geralmente apresentam-se como sólidos cristalinos. Quando puros são incolores, podendo apresentar coloração rósea porque oxidam-se facilmente. Possuem odor forte característico.

Possuem pontos de fusão e de ebulição superiores a de compostos de massa molecular semelhante, sem o grupo oxidrila, devido às ligações intermoleculares por pontes de hidrogênio, conforme mostra a tabela abaixo:

Nome	Fórmula	P.F. (0°C)	P.E. (0°C)	Ligações intermoleculares
benzeno	C6H6	5,5	80	forças de Van der Waals
fenol	C6H5OH	41	182	pontes de hidrogênio

O fenol comum é também chamado hidroxibenzeno ou ácido fênico. Apresenta-se sob a forma de cristais e possui odor característico. É higroscópico e pouco solúvel em água (seu grau de solubilidade é de 9,3g por 100mL de água a 25°C), apesar de ser o fenol mais hidrossolúvel. É solúvel em solventes orgânicos e soluções alcalinas. Em contato com a pele, produz manchas brancas, sendo que um contato mais prolongado possibilita sua penetração nos tecidos mais profundos, provocando queimaduras (ação cáustica).

Os fenóis são tóxicos, destroem todos os tipos de células. Devido a esta ação sobre os micro-organismos, possuem ação anti-séptica e são usados como desinfetantes. Quando ingeridos, “provocam queimaduras intensas da boca e da garganta, dor abdominal acentuada, cianose, fraqueza muscular e coma. Podem ser observados tremores e contrações musculares. A morte pode advir por parada respiratória”. Quando inalados, “provocam dispneia e tosse. A absorção sistêmica provoca danos ao fígado, rins e sistema nervoso central”.

A toxicidade dos fenóis, particularmente do hidróxido benzeno, é considerada de importância química, podendo ocorrer problemas mesmo quando esta substância entra em contato com a pele. “Pode provocar desde uma eritema até necrose e gangrena dos tecidos, dependendo do tempo de contato e da concentração das soluções. O maior perigo do fenol é a habilidade de penetrar rapidamente na pele, causando severas lesões que podem ser fatais”¹. Dessa forma, não se recomenda a sua utilização como desinfetante corriqueiro, conforme se fazia há pouco tempo. A sua manipulação deve ser feita com os EPIs necessários.

Fonte:  http://www.infoescola.com/quimica/toxicidade-dos-fenois/

Vídeo Aula #79: Funções Orgânicas - Hidrocarbonetos (Parte 2)

Vídeo Aula #78: Funções Orgânicas - Hidrocarbonetos (Parte 1)

Saponificação: Como Ocorre Essa Reação?

Entre as funções orgânicas, aquelas que envolvem oxigênio estão entre as mais numerosas e mais importantes.
 

1. Ácidos graxos

Os ácidos graxos são aqueles que possuem um único grupo carboxila (-COOH) (ácidos monocarboxílicos) com longas cadeias.
Alguns exemplos de ácidos graxos:
 

Obs.: esses são os ácidos graxos de menor cadeia.
 

2. Obtenção de ésteres a partir de um ácido graxo

Os ácidos graxos, quando reagem com um álcool, dão origem a um éster:
 

Como provêm de ácidos graxos de cadeias muito longas, esses ésteres também possuem uma longa cadeia.
 

3. Saponificação

A saponificação é a hidrólise alcalina de ésteres provenientes de ácidos graxos. A reação é assim denominada porque o sal formado recebe o nome de sabão.
 

Obs.: a utilização de NaOH dá origem a um sabão denominado duro, ao passo que quando há a participação de KOH o sabão é chamado mole.
 

4. Características dos sabões

Os sabões facilitam os processos de limpeza porque parte de sua longa estrutura é polar (-COOH-Na+) e outra parte apolar (cadeia alquímica).
A parte apolar interage com a sujeira (por exemplo, gorduras) e a parte polar interage com a água, "aprisionando" a sujeira em pequenas partículas que são enxaguadas e arrastadas pelo processo de lavagem.

Fonte:http://educacao.uol.com.br/disciplinas/quimica/saponificacao-como-ocorre-essa-reacao.htm

Jogo : Principais Funções Orgânicas

Funções Orgânicas Com Oxigênio

Um dos grupos mais importantes funções orgânicas é aquele que contém oxigênio em sua composição química.


1. Álcoois - são compostos que possuem o radical hidroxila (-OH) ligado a um carbono saturado. Seu sufixo é ol.

R-OH → grupo funcional


Obs.: Carbono saturado é aquele que possui somente ligações simples, note que o radical hidroxila deve ser ligado a um carbono saturado, mas outros carbonos da cadeia podem ser insaturados (ligações duplas ou triplas).



- Classificação segundo o número de hidroxilas - em uma mesma cadeia pode haver um, dois ou mais radicais hidroxilas. Segundo esse critério, são classificados de monoácool, diálcool e poliálcool.

- Classificação dos monoálcoois segundo o carbono ao qual se liga - se ligados a um carbono que está ligado a somente outro carbono é um álcool primário; se ligado a um carbono que está ligado a dois carbonos, trata-se de um álcool secundário; e se ligado a um carbono que está ligado a três outros carbonos, é um álcool terciário.


Obs.: os álcoois apresentam somente um radical hidroxila por carbono.

Principais álcoois:

Obs: a nomenclatura oficial determina que o álcool acima seja denominado de etanol, mas usualmente se utiliza a denominação álcool metílico.

2. Aldeídos - são compostos que possuem o radical carbonila





na extremidade da cadeia. Seu sufixo é al.
Exemplo de aldeído: 
  →  Metanal como nomenclatura oficial, mas também conhecido como formol. O metanal (formol) tem a propriedade de conservar tecidos evitando a decomposição pelo ataque de bactérias.


3. Cetonas - as cetonas possuem um radical carbonila
 
em um carbono secundário. Seu sufixo é ona.
Exemplo de cetona:
→ propanona como nomenclatura oficial, mas também conhecido como acetona. Dissolve-se tanto em água como em solventes orgânicos, sendo por isso muito utilizado como solvente de tintas, vernizes e esmaltes de unha.

4. Ácidos carboxílicos - os ácidos carboxílicos possuem um radical carboxila




que é o resultado da união do radical carbonila e da hidroxila (vide acima). Seu sufixo é oico.
Exemplos de ácidos carboxílicos: 
 → ácido metanoico na nomenclatura oficial, mas também conhecido como ácido fórmico.


5. Ésteres orgânicos - são caracterizados pelo radical



e seu sufixo é ato.
Exemplo:
→ Metanoato de metila.


6. Éteres - são caracterizados por dois radicais orgânicos ligados por um oxigênio


e sua nomenclatura possui oxi no meio da denominação.
Exemplo:






 

Fonte: http://guiadoestudante.abril.com.br/estudar/quimica/funcoes-organicas-oxigenio-677171.shtml

Benzenismo

Todos os compostos aromáticos apresentam perigo quando em contato com o organismo humano. O Benzenismo é a doença causada pelo composto orgânico Benzeno (C6H6), este por sua vez corresponde à estrutura mais simples da classe de Compostos aromáticos:
                                       
                                                Benzeno 
As Indústrias Químicas (Petroquímica, de tintas e vernizes, de couros, etc.) são as principais responsáveis pela emissão de vapores tóxicos de benzeno. A prova disso são as vítimas comuns de Benzenismo que trabalham nestes locais.
O benzenismo aparece como resultado da intoxicação crônica por longo período de exposição a concentrações baixas (1ppm) de aromáticos.
A gravidade da intoxicação é resposta ao tempo de exposição e quantidade de produto ingerida ou inalada. Sendo que o nível de toxidez é medido através do índice DL 50 (dose letal 50), que relaciona a quantidade de substância por quilo do peso da vítima.
O benzenismo atinge o sistema nervoso central e a medula óssea. Entre os sintomas da doença estão cansaço excessivo, dores de cabeça, tonturas e hemorragias (estes para os casos menos graves). As anemias (redução dos glóbulos vermelhos) e a leucemia (câncer de sangue) são consequências de níveis mais altos de intoxicação. 

Fonte:http://www.brasilescola.com/quimica/benzenismo.htm

Funções Orgânicas Com Nitrogênio e Haletos

→ amina primária

→ amina secundária

→ amina terciária



Exemplos:

Amina primária

→ Etilamina 

Amina secundária:

→ dimetilamina

Amina terciária:

→ Trimetilamina 

Alguns alcaloides de aplicação medicinal estão nessa classificação:

Por exemplo: morfina, efedrina, atropina, etc. 

Amidas - são compostos caracterizados pelo radical:

→ radical amida


Por exemplo:

→ etanoamida


Uma amida importante é a ureia:

→ ureia é um composto final da degradação das proteínas e excretada junto com a urina.


Outros exemplos de amidas são: os barbitúricos usados como sedativos.

3. Haletos orgânicos - são compostos que apresentam pelo menos um átomo dos halogênios (F, Cl, I, Br):

→ radical halogênio

Por exemplo:

→ cloroetano

Por exemplo: o clorofórmio, o gás CFC (clorofluorcarbono), o DDT (dicloro-fenil-tricloroetano), etc. 

4. Haletos de ácido - são compostos que apresentam o radical acila:

→ radical acila


Por exemplo:

→ Fluoreto de Etanoíla


Por exemplo: o gás lacrimogênio.

Fonte:http://guiadoestudante.abril.com.br/estudar/quimica/funcoes-organicas-nitrogenio-haletos-677149.shtml