Furanos

Como definição química, um composto pertencente à classe dos furanos ou à das dioxinas é derivado de compostos aromáticos (apesar de apresentar uma baixa aromaticidade), pertencente à função orgânica éter. “As dibenzo-p-dioxinas policloradas (PCDD - polychlorinated-p-dibenzodioxins) e os dibenzofuranos policlorados (PCDF - polychlorinated-p-dibenzofurans), comumente chamadas de dioxinas e furanos, são duas classes de compostos aromáticos tricíclicos, de função éter, com estrutura quase planar e que possuem propriedades físicas e químicas semelhantes”.

Particularmente aos furanos, tratam-se de compostos de natureza orgânica, heterocíclicos e aromáticos, que podem ser obtidos pela destilação de algumas variedades de madeira. A Figura 1 mostra a fórmula química de um típico furano.

Figura 1. Fórmula química de um furano.

Na Figura 2 são mostradas as ligações químicas estabelecidas por cada átomo de carbono e os pares de elétrons livres existentes no átomo de oxigênio, responsáveis por algumas propriedades químicas e físicas dos furanos.

Figura 2. Ligações químicas na molécula do furano.

Com relação a essas propriedades, trata-se de um composto que se apresenta sob a forma líquida em aspecto transparente, de fácil evaporação e alta inflamabilidade. Apresenta alta toxicidade e algum aspecto carcinogênico.

No que se refere ao grupo das dioxinas e dos furanos, três conceitos são relevantes: congênere, homólogo e isômero. Dessa forma:

• Congênere: é a denominação dada a um composto pertencente a determinada classe de substância química. Assim, todo composto que apresente até oito átomos de cloro que pertença à classe das dioxinas e dos furanos será congênere.
• Homólogos: é a denominação dada para compostos que apresentam o mesmo número de átomos de cloro, sendo pertencentes à mesma classe de substâncias.
• Isômeros: é a denominação dada para compostos de natureza diferente que apresentam a mesma fórmula molecular (são moléculas dentro de um mesmo grupo homólogo, mas que apresentam diferentes localizações desses átomos de cloro).

Os furanos apresentam certa aromaticidade, apesar de não possuírem anel aromático completo em sua estrutura. Isso se deve ao fato de um dos pares eletrônicos do átomo de oxigênio interagir com as ligações duplas do anel, o que provoca uma certa deslocalização desses elétrons, chegando-se a um comportamento químico próximo ao de uma molécula de benzeno.

Entre as suas reações características, pode-se citar a cloração, sendo que seus átomos de carbono sofrem substituição de modo análogo ao benzeno. “Esses compostos são formados como subprodutos não intencionais em determinados processos industriais e de combustão, mas podem resultar de processos naturais, como incêndios florestais, erupções de vulcões e a partir de processos catalisados enzimaticamente”.

Fonte:http://www.infoescola.com/quimica/furanos/

Compostos Alicíclicos

A química orgânica  é a ciência que estuda os compostos do elemento químico carbono, o qual é capaz de formar cadeias (ligar-se múltiplas vezes a si mesmo) e, dessa forma, dá origem a uma variedade imensa de compostos químicos estruturalmente distintos. Quando um composto orgânico é constituído apenas por átomos de carbono e de hidrogênio recebe a denominação de hidrocarboneto, e pode ser simbolizado por compostos HC. Um hidrocarboneto ainda pode ser classificado em sete classes distintas: alcano, alceno, alcino, alcadieno, ciclano, cicleno ou aromático, conforme sua estrutura de ligação na cadeia carbônica.

Pode-se ainda, de uma forma mais abrangente, classificar um composto de natureza orgânica como alifático, alicíclico e aromático, de acordo com a disposição entre seus átomos e as ligações químicas que apresenta em sua estrutura. Compostos alifáticos são aqueles que apresentam cadeia carbônica aberta, contendo ou não insaturações. Um composto alicíclico é aquele que apresenta anéis, saturados ou insaturados, sem a presença de anéis de benzeno. Já um composto aromático apresenta pelo menos um anel de benzeno em sua estrutura.

Dessa forma, um composto que possui a capacidade de formar anéis sem a presença do benzeno em sua estrutura é denominado de composto alicíclico. Um composto alicíclico pode conter um ou mais anéis em sua estrutura, conforme sua complexidade. Os HCs alicíclicos são os ciclanos (que apresentam cadeia fechada e apenas ligações simples em sua molécula) e os ciclenos (que apresentam cadeia fechada com a presença de pelo menos uma insaturação em sua estrutura).

A figura à direita exemplifica um composto alicíclico pertencente à classe ciclanos dos HCs. Trata-se da molécula do ciclohexano, que contém seis átomos de carbono em uma disposição de anel, apenas com ligações simples entre os átomos de carbono.

A figura à esquerda exemplifica um composto alicíclico pertencente à classe ciclenos dos HCs. Trata-se da molécula do ciclohexeno, que contém seis átomos de carbono em uma disposição de anel, com uma ligação dupla entre os átomos de carbono.

Um composto alicíclico também pode apresentar cadeias alifáticas em sua estrutura, como é o caso, por exemplo, do metil-ciclohexano e do etil-ciclohexeno, respectivamente representados abaixo.

Os mais simples compostos alicíclicos são formados a partir de alcanos, e podem ser denominados de cicloalcanos (por exemplo, o ciclopropano, o ciclobutano, ciclopentano e o ciclohexano, já representado). Pode-se ter também compostos alicíclicos denominados de biciclos, os quais apresentam um ou mais átomos de carbono conectando dois anéis, no caso da decalina e do norbornemo, por exemplo.

Fonte:  http://www.infoescola.com/quimica/compostos-aliciclicos/

Série Homóloga

Em Química Orgânica, os compostos químicos são classificados em funções (álcoois, fenóis, éteres, cetonas, amidas, etc.), de modo a facilitar os estudos. No entanto, com a grande quantidade de compostos orgânicos  houve a necessidade de se criar novas subdivisões, denominas séries orgânicas. Entre as séries orgânicas está a série homóloga, que representa um conjunto de compostos pertencentes à mesma função orgânica, mas que se diferenciam pela quantidade de grupos metileno (CH₂).

Os compostos orgânicos que constituem uma série homóloga são chamados de homólogos. No grupo dos hidrocarbonetos, por exemplo, temos as seguintes séries homólogas:

Alcanos: são hidrocarbonetos acíclicos saturados.

Note que em todos os compostos desta série o número de hidrogênios (H) representa o dobro mais dois do número de carbono (C). O etano, por exemplo, apresenta dois átomos de C e 6 de H (dobro de 2 = 4, 4 + 2 = 6). Podemos dizer, então, que o a fórmula geral dos alcanos é C_nH_2n+2. Esta fórmula representa qualquer alcano, desde que o n seja igual a um número inteiro.

Alcenos: hidrocarbonetos acíclicos com uma ligação dupla.

Nesta série de compostos, o número de átomos de H corresponde ao dobro de átomos de C. Assim, conclui-se que a fórmula geral dos alcenos é C_nH_2n.

Alcinos: hidrocarbonetos acíclicos com uma ligação tripla.

Em cada um dos compostos desta série, o número de H é o dobro menos dois do número de átomos de C. Sendo assim, a fórmula geral dos alcinos é C_nH_{2n – 2}.

Alcanos, alcenos e alcinos são apenas alguns exemplos de séries homólogas de hidrocarbonetos, uma infinidade destes compostos pode existir se for adicionado ou retirado um grupo CH₂. Temos, também, séries homólogas pertencentes a várias outras funções orgânicas, como, por exemplo, uma série de ácidos acíclicos saturados. Veja:

Como os compostos homólogos pertencem à mesma função química, suas propriedades químicas muito se assemelham. Por outro lado, suas propriedades físicas, como, por exemplo, a densidade, o ponto de ebulição e o ponto de fusão, variam gradativamente, devido ao aumento de tamanho da cadeia carbônica.

Fonte: http://www.infoescola.com/quimica/serie-homologa/

Compostos Alifáticos

A química orgânica é a ciência que estuda os compostos do elemento químico carbono, o qual é capaz de formar cadeias (ligar-se múltiplas vezes a si mesmo) e, dessa forma, dá origem a uma variedade imensa de compostos químicos estruturalmente distintos. Quando um composto orgânico é constituído apenas por átomos de carbono e de hidrogênio recebe a denominação de hidrocarboneto, e pode ser simbolizado por compostos HC. Um hidrocarboneto ainda pode ser classificado em sete classes distintas: alcano, alceno, alcino, alcadieno, ciclano, cicleno ou aromático, conforme sua estrutura de ligação na cadeia carbônica.

De um modo mais simplificado, costuma-se denominar uma molécula pertencente às seis primeiras classes de compostos alifáticos, e pertencente à última classe de composto aromático. Sendo assim, um composto alifático é aquele que não apresenta anéis de benzeno em sua estrutura.

Metano

O composto à direita, por exemplo, trata-se do metano, molécula que pertence à função de HC, mais especificamente é um alcano, e menos especificamente trata-se de um composto alifático.

Dimetil-benzeno

Já a molécula à esquerda exemplifica um composto de natureza aromática, ou seja, que apresenta pelo menos um anel benzênico em sua estrutura. Trata-se do dimetil-benzeno.

Dessa forma, um composto alifático pode ser cíclico ou acíclico, saturado ou insaturado, homoalifático ou heteroalifático.

• Composto alifático acíclico: é aquele que apresenta um anel em sua estrutura química, como o caso do ciclohexano, por exemplo.
• Composto alifático acíclico: é aquele que não apresenta anéis em sua estrutura química, como o caso do hexano, por exemplo.
• Composto alifático saturado: é aquele que apresenta apenas ligações simples em sua estrutura química, que pode ser o caso tanto do hexano como do ciclohexano.
• Composto alifático insaturado: é aquele que apresenta pelo menos uma instauração (ligação dupla ou tripla) em sua estrutura. É o caso, por exemplo, do hex-1-eno.
• Composto homoalifático: é aquele que não apresenta um heteroátomo entre átomos de carbono, ou seja, não possui um elemento químico diferente quebrando a sequência de átomos de carbono. Todos os exemplos acima se aplicam.
• Composto heteroalifático: é aquele que apresenta pelo menos um heteroátomo entre átomos de carbono, ou seja, possui um elemento químico diferente quebrando a sequência de átomos de carbono. Nenhum dos exemplos acima se aplica. Um composto heteroalifático não pertence à função de HC, sendo classificado como pertencente a uma outra função orgânica, como, por exemplo, o éter, que apresenta um átomo de oxigênio entre átomos de carbono.

Fonte: http://www.infoescola.com/quimica/compostos-alifaticos/

Acetóxi

Uma importante função da química orgân

ica é a acetil-oxi, ou simplesmente acetóxi(pode ser descrita como grupo acetóxi). Frequentemente abreviado e representado simplesmente por AcO, trata-se de um composto orgânico (um grupo funcional da química orgânica) de estrutura CH₃-C(=O)-O-, ou seja, apresenta umátomo de carbono formando uma ligação simples com um grupo metil (CH₃), uma ligação dupla com um átomo de oxigênio terminal e outra ligação simples com um segundo átomo de oxigênio, o qual liga-se a um radical qualquer (conforme pode ser visto em sua fórmula estrutural abaixo, onde R representa um radical qualquer). A principal diferença entre os grupos acetóxi e acetila é que o primeiro apresenta este segundo átomo de oxigênio, adicional em relação ao segundo.

Uma das aplicações, e talvez a mais importante destas, para o grupo cetóxi consiste em sua capacidade de atuação como protetor da função álcool  em determinadas rotas para a síntese de moléculas orgânicas. A forma de proteção deste álcool ocorre por acetilação, e esta pode ocorrer de modo distinto, dependendo da forma de introdução da molécula de acetóxi à molécula de álcool.

Por exemplo, a presença da base trietilamina requer um haleto de acetila, como o cloreto  ou o fluoreto de acetila. Ou ainda, o anidrido acético pode ser utilizado com uma base de catalisador, como a piridina, de modo a proporcionar uma proteção alcoólica semelhante à observada no primeiro caso.

Sabendo-se que a força nucleófila (capacidade de atrair espécies positivas) da função orgânica alcoólica não pode ser considerada forte. Quando em solução há a presença de reagentes nucleófilos de força maior, como uma amina, por exemplo, deve se esperar que esta reaja mais rapidamente com os reagentes acima citados, em relação ao álcool. Deste modo, a função alcoólica estará protegida, uma vez que se incorpora ao meio reacional reagentes de força nucleófila superior à apresentada pelo álcool.

Quando se deseja remover a proteção conferida ao álcool, ou seja, quando se deseja promover a regeneração desta função, pode-se empregar uma base de moderada a forte, com pH superior a 9,5, ou, em um outro extremo, utilizar-se uma solução aquosa de um ácido forte, que apresente um pH menor do que 2. Ainda o metóxido de sódio (uma base anidra, ou seja, sem a presença de água) pode funcionar bem, quando solubilizado em metanol, uma vez que este composto não apresenta a propriedade de hidrolisar-se de modo como ocorre a uma base em meio aquoso.

Fonte:http://www.infoescola.com/quimica/acetoxi/

Frutose

Isolada pela primeira vez em 1847, a frutose (ou levulose) é um composto orgânico pertencente ao grupo dos monossacarídeos, carboidratos mais simples que não sofrem hidrólise. É representada pela fórmula química C₆H₁₂O₆, sendo, portanto, classificada como uma hexose. Devido à presença de um grupo cetona em sua estrutura, a frutose pode ser classificada, ainda, como uma cetose. Logo, dizemos que se trata de uma cetohexose.

 

A fórmula molecular da frutose é idêntica à da glicose, o que diferencia um monossacarídeo do outro é o grupo característico, que na molécula de frutose é um grupo cetona, enquanto na molécula de glicose, é um grupo aldeído. Tal como a glicose, a frutose também possui duas formas estruturais diferentes: cadeia aberta (acíclica) e cadeia fechada (cíclica).

A frutose pode ser obtida por meio da hidrólise de inulina, uma polissacarídio de origem vegetal, ou da sacarose, que é um dissacarídeo formado pela união de uma molécula de glicose e uma de frutose. Na natureza, ela é encontrada em frutas (daí os nomes frutose ou açúcar de frutas), vegetais, cereais e também no mel, em que a concentração desse monossacarídeo corresponde a 42,4% do seu peso.

Trata-se do açúcar mais doce que existe: em termos de doçura, 100 gramas de frutose equivalem 173 gramas de sacarose (a sacarose é usada como referencial para comparações de doçura, tanto de açúcares orgânicos como adoçantes artificiais). Por esse motivo, a indústria alimentícia utiliza muito a frutose como adoçante na produção de refrigerantes, sucos de frutas, doces em geral, alimentos processados, frutas em conserva, entre outros. Para uso industrial, ela é obtida através de frutas e, em especial, do xarope de milho, constituído por partes iguais de glicose e frutose concentrada.

No organismo humano, a frutose é digerida, metabolizada no fígado e convertida em glicose para produção de energia (um grama de frutose produz 16 KJ de energia). A absorção desse monossacarídeo aumenta quando ingerido sob a forma de sacarose ou combinado com a glicose. O excesso de frutose no organismo, contudo, pode causar alterações no metabolismo e potencializar o risco de resistência à insulina, situação na qual esse hormônio não exerce corretamente a sua função, tendo como consequência o aumento do teor de glicemia.

O ideal é consumi-la por meio de frutas e outros vegetais, pois esses alimentos apresentam uma menor concentração de frutose, e a combinação com fibras e demais nutrientes da fruta, faz com que a absorção ocorra de forma mais lenta, sem desequilibrar o metabolismo.

Fonte: http://www.infoescola.com/bioquimica/frutose/

Reações de Eliminação

As reações de eliminação  são reações orgânicas em que ocorre a eliminação de átomos ou grupos de átomos de moléculas, num processo inverso às reações de adição.

As principais reações desse tipo são constituídas pela perda de dois átomos ou grupos adjacentes, formando uma ligação dupla na estrutura. Veja as principais reações de eliminação:

Eliminação de hidrogênio ou desidrogenação

Nesse tipo de reação ocorre a eliminação de dois átomos de hidrogênio (H), ao contrário da hidrogenação.  Através da eliminação de hidrogênio é possível converter gorduras saturadas em insaturadas, álcoois em cetonas ou aldeídos (oxidação), alcanos em alcenos, aminas em nitrilas, reações muito úteis em diversos ramos da indústria.

Eliminação de halogênios ou de-halogenação

Halogênios são eletronegativos, por isso, sua eliminação é facilitada pela ação de eletropositivos. Um exemplo de eliminação de halogênios é a reação de brometo de etileno (eletronegativo) com o zinco (eletropositivo), que é catalisada por um álcool e produz um alceno.

Eliminação de água ou desidratação

Ocorre eliminação de uma ou mais moléculas de água (H₂O). Os álcoois, por exemplo, podem sofrer desidratação e esse processo pode ocorrer de duas formas: intramolecular, quando a reação se dá na própria molécula de álcool; ou intermolecular, quando a reação acontece entre duas moléculas de álcool. Álcoois primários tendem a sofrer desidratação intermolecular, produzindo éteres, enquanto os álcoois secundários e terciários costumam desidrata-se de forma intramolecular, formando seus alcenos correspondentes.

Ácidos carboxílicos também podem sofrer eliminação de água, dando origem ao anidrido do ácido correspondente. Um exemplo é a desidratação do ácido acético, que forma o anidrido acético, substância muito utilizada em sínteses orgânicas.

Eliminação de halogenidretos HCl, HBr e Hl  ou desidro-halogenação

As reações de desidro-halogenação seguem a regra de Saytzef, que diz que carbonos menos hidrogenados tendem a perder hidrogênio com mais facilidade. Na reação abaixo, por exemplo, existem duas possibilidades de eliminação:

Observe que, nesta reação, a eliminação ocorre por meio da ação de hidróxido de potássio (KOH) em solução alcoólica. O HBr é um ácido e, por isso, é facilmente eliminado da molécula através do KOH, que é uma base.

Eliminações múltiplas

Quando a reação de eliminação ocorre duas vezes na mesma molécula, há a formação de duas ligações duplas ou uma ligação tripla. Exemplo:

O segundo exemplo consiste numa reação de desidrogenação, muito frequente em indústrias petroquímicas.

Eliminação de átomos ou grupos afastados

Nas reações citadas anteriormente, há a eliminação de átomos ou grupos vizinhos. Porém, a reação de eliminação também pode ocorrer se esses átomos ou grupos estiverem afastados uns dos outros na cadeia carbônica, o que dá origem a um composto cíclico. Observe:

 

Fonte:  http://www.infoescola.com/quimica/reacoes-de-eliminacao/

Ciclanos

Também conhecidos como cicloalcanos ou cicloparafinas, os ciclanos são hidrocarbonetos cíclicos que contêm apenas ligações simples em sua cadeia carbônica, representados pela fórmula geral C_nH_2n.

De acordo com as regras da IUPAC, a nomenclatura dos ciclanos é precedida pela palavra ciclo, que indica a presença de cadeia fechada, com a terminação ano, que representa a saturação. Veja um exemplo:

Caso exista uma ramificação na cadeia, ela deve ser inclusa na nomenclatura do ciclano. Por exemplo:

No caso de existirem duas ou mais ramificações na cadeia, é necessário numerar os carbonos do ciclo, começando pela ramificação mais simples e continuando no sentido horário ou anti-horário, de forma que as demais ramificações pertençam ao menor número possível:

Note que no exemplo acima, a cadeia carbônica foi numerada corretamente no sentido horário. Se numerássemos a cadeia no sentido anti-horário, o carbono ao qual pertence a ramificação, receberia a numeração 4, o que estaria errado por não ser o menor possível.

Os ciclanos apresentam propriedades químicas e físicas (densidade, pontos de fusão e de ebulição), muito semelhantes aos alcanos, devido à saturação da cadeia, e também próximas aos alcenos, uma vez que possuem a mesma fórmula geral (compostos isômeros).

Tais propriedades podem ser explicadas por meio da teoria das tensões nos anéis, proposta pelo químico alemão Adolf Von Baeyer, que afirma que nos ciclanos, as valências são entortadas ou flexionadas para fechar a estrutura, criado uma tensão que torna o anel instável, ou seja, mais fácil de ser rompido. Desta forma, os ciclos de 3 e 4 carbonos quebram mais facilmente, dando origem a reações de adição, ao passo que os anéis de 5 e 6 carbonos são mais resistentes à ruptura e participam, principalmente, de reação de substituição.

Os ciclanos estão comumente presentes em nosso cotidiano, sendo encontrado em diferentes quantidades na composição do petróleo (na indústria petroquímica, recebem o nome de hidrocarbonetos naftênicos). Veja alguns exemplos de ciclanos e suas aplicações:

• Ciclopropano (C₃H₆) – muito aplicado à Medicina em anestesias gerais por inalação.
• Ciclopentanto (C₅H₁₀) – importante agente anestésico, assim como o ciclopropano.
• Cicloexano – utilizado na fabricação de tecido sintético (náilon) e como removedor e solvente de vernizes e tintas.

Fonte:http://www.infoescola.com/quimica/ciclanos-cicloalcanos/

Gênios da Química #33: Charles Adolphe Würtz

 

Charles Adolphe Würtz (Wolfisheim, 26 de setembro de 1817 — Paris, 12 de maio de 1884) foi um químico francês.

Foi decano da Faculdade de Medicina de Paris (1866 - 1875), senador vitalício (1881), membro da Academia de Medicina (1856), membro da Academia de Ciências (Académie des Sciences) (1867) e laureado com o Prêmio Faraday em 1879. Wurtz foi também um influente escritor e educador.

Destacou-se por pesquisas em química orgânica, investigando os compostos ligados ao glicol, a condensação do aldol, um aldeído incolor, e as teorias sobre a disposição dos átomos nos compostos orgânicos. Descobriu com o químico alemão Rudolf Fittig a reação Würtz-Fittig, um método de combinação dos compostos orgânicos halogénicos.

Fonte:http://pt.wikipedia.org/wiki/Charles_Adolphe_W%C3%BCrtz

Série Heteróloga

Os compostos orgânicos são comumente classificados em funções (aminas, ácidos carboxílicos, álcoois, fenóis, cetonas, etc.). Além desta classificação, tais compostos são subdivididos, ainda, em séries orgânicas de acordo determinadas características. Entre estas subdivisões está a série heteróloga, que é formada por um conjunto de compostos pertencentes a funções diferentes, mas que apresentam o mesmo número de átomos de carbono.

Os compostos que fazem parte desta série são chamados de heterólogos. Veja alguns exemplos:

1. Etano (C₂H₆), etanol (C₂H₆O), etanal (C₂H₄O) e ácido etanoico (C₂H₄O₂).

Estes compostos possuem 2 carbonos em sua cadeia, porém, pertencem a funções orgânicas diferentes. O etano é um hidrocarboneto, enquanto o etanol é classificado como álcool, o etanal é um aldeído e o ácido etanoico faz parte do grupo dos ácidos carboxílicos.

2. Benzeno (C₆H₆), hidroxibenzeno (C₆H6O) e anilina (C₆H₅NH₂).

O benzeno é classificado como hidrocarboneto, o hidroxibenzeno é um fenol e a anilina pertence à função amina, no entanto, todos possuem 6 carbonos em suas cadeias.

3. Propano (C₃H₈), propanol (C₃H₈O), propanona (C₃H₆O) e ácido propanoico (C₃H₆O₂).

Os compostos desta série apresentam 3 átomos de carbonos em suas cadeias, mas, o propano é um hidrocarboneto, ao passo que o propanol (ou propano-1-ol de acordo com a nomenclatura IUPAC) é um álcool, a propanona é uma cetona e o ácido propanoico é classificado como um ácido carboxílico.

Uma vez que são próprios de funções orgânicas diferentes, os compostos heterólogos apresentam propriedades químicas e físicas também diferentes. O etano e o ácido etanoico, por exemplo, possuem características distintas entre si: o primeiro tem um ponto de fusão de -181,7 °C, ao passo que o segundo se funde a uma temperatura de 16,5 °C. O hidroxibenzeno, embora contenha um grupo hidroxila (-OH) em sua cadeia, tem caráter ácido, ao contrário da anilina, que é uma base. A propanona é uma substância altamente volátil, o que não ocorre com o ácido propanoico.

Fonte:  http://www.infoescola.com/quimica/serie-heterologa/

Série Isóloga

No estudo da Química Orgânica, a série isóloga é uma sequência finita de compostos orgânicos que se diferem pela quantidade de grupos H₂, apresentando o mesmo número de carbonos (C). Os compostos pertencentes a essa série orgânica recebem o nome de isólogos.

Os principais exemplos de compostos isólogos são alcanos, alcenos e alcinos. Os alcinos são hidrocarbonetos acíclicos com uma ligação tripla em sua cadeia carbônica. A reação de adição de alcinos com moléculas de H₂ (hidrogenação) dá origem aos alcenos, que também são hidrocarbonetos acíclicos, porém, com uma ligação dupla. Da mesma forma que ocorre com os alcinos, a reação de alcenos com o H₂ produz alcanos, hidrocarbonetos alifáticos de cadeia saturada. É possível compreender essa série, também, através da fórmula química geral desses compostos, em que n representa o número de carbonos da cadeia:

Uma vez que as massas moleculares dos compostos isólogos são muito próximas, suas propriedades físicas também são muito semelhantes. Por outro lado, suas propriedades químicas são bastante distintas, o que se deve à estrutura molecular que cada um apresenta.

Alcanos, alcenos e alcinos, por exemplo, apresentam pontos de fusão, densidade e pontos de ebulição bem próximos. Em contrapartida, existe uma diferença significativa entre esses compostos quanto à reatividade: os alcanos são pouco reativos, ao passo que alcenos e alcinos, reagem facilmente com uma série de compostos químicos.

A reatividade é uma propriedade química desses compostos e está diretamente associada ao tipo de ligação que existe nas estruturas. Os alcenos e alcinos possuem ligações duplas e triplas (respectivamente), que podem ser quebradas com facilidade numa reação química. Já os alcanos apresentam apenas ligações simples, que são mais fortes, por isso, praticamente não participam de reações químicas, exceto a combustão.

Também devido à configuração da molécula, os alcinos possuem um leve caráter ácido, o que não se percebe em alcenos e alcanos.

Fonte: http://www.infoescola.com/quimica/serie-isologa/

Azocorantes

A cor é uma propriedade organoléptica muito útil à indústria, especialmente, no ramo alimentício. Para obter um variado espectro de cores, a indústria utiliza os corantes sintéticos denominados azocorantes. Quimicamente, os azocorantes são compostos orgânicos aromáticos com um ou mais grupos azo (-N=N-) em sua cadeia.

Estes compostos aromáticos constituem a mais importante classe de substâncias que conferem cor, perfazendo cerca de 50% do total da produção mundial. São obtidos por meio da reação de sais diazônicos e aminas  aromáticas terciárias ou fenóis, num processo químico denominado reação de copulação. Os corantes desta classe possuem pelo menos um grupo SO₃Na⁺, o que propicia sua solubilidade em água e facilita sua interação química com o produto a ser corado.

Veja alguns dos principais azocorantes:

Amarelo de metila

O amarelo de metila, cuja fórmula química é C₁₄H₁₅N₃, é um importante indicador de pH. Quando presente em soluções  aquosas de pH baixo, a substância apresenta uma cor avermelhada, retornando ao amarelo quando o sistema alcança o pH 4,0 aproximadamente. Foi utilizado por algum tempo como corante de alimentos, porém, essa aplicação foi banida após ser descoberto o seu significativo teor de toxidade.

Tartrazina

A tartrazina (C₁₆H₉N₄Na₃O₉S₂) é um corante sintético conhecido na indústria como E102, utilizado para conferir cor amarela aos alimentos. Também é aplicada industrialmente em combinações com outros corantes azuis e verdes, de modo a produzir diferentes tons de verde. Em geral, utiliza-se a tartrazina na produção de gomas, balas, gelatinas, bem como na fabricação de cosméticos e de medicamentos.

Alaranjado de metila

Também conhecido como metalorange, o alaranjado de metila também é um indicador de pH C₁₄H₁₄N₃NaO₃S. A substância é utilizada, ainda, em estudos citológicos em soluções com a fucsina.

Azorrubina

A azorrubina (C₂₀H₁₂N₂Na₂O₇S₂) é um corante sintético comercializado normalmente como sal dissódico e utilizado na indústria para atribuir cor vermelha aos alimentos.

O pigmento dos azocorantes está associado diretamente à ocorrência de ligações duplas conjugadas na cadeia. Na molécula do alaranjado de metila, por exemplo, existem ligações duplas conjugadas no primeiro anel benzênico, que se conjuga com as ligações duplas do grupo azo, que, por sua vez, se conjuga com as ligações duplas do segundo anel benzênico da cadeia, que, por fim, se conjuga com as ligações duplas do grupo SO₃ no final da molécula.

Os azocorantes apresentam algumas vantagens com relação aos naturais por serem mais estáveis diante de algumas variáveis, como luz, pH e temperatura, além de proverem um maior espectro de cores e serem mais viáveis economicamente.

Fonte:http://www.infoescola.com/compostos-quimicos/azocorantes/

Caseína

A caseína é uma proteína conjugada pertencente à classe das fosfoproteínas (proteínas que apresentam o grupo H₃PO₄). É composta por aminoácidos essenciais, que são aqueles que o organismo não consegue produzir, como, por exemplo, o triptofano, arginina, lisina, fenilalanina, metionina, leucina, isoleucina e valina.

Na natureza, a caseína é encontrada no leite de vaca, perfazendo cerca de 80% do conteúdo proteico desse alimento. O leite humano também contém caseína, só que em quantidades menores, de 20% a 45% do total de proteínas. No leite, atua como agente emulsificante, com a função de manter unidas as moléculas de água e de gordura que o compõem. A grande variedade de aminoácidos confere à caseína um importante valor nutritivo, sendo, por isso, classificada como proteína nutriente ou de armazenamento.

Ao contrário de diversas outras proteínas, a caseína não sofre desnaturação  com o aumento da temperatura. A sua estrutura espacial é alterada quando submetida a meios de alta acidez (pH 4,7 aproximadamente), que causam o rompimento das atrações elétricas responsáveis pela sua configuração original. Essa característica da caseína é fundamental na fabricação de queijos e iogurtes: a grande quantidade de ácido lático, liberada por microrganismos fermentadores, acidifica o leite e desnatura a caseína, que se rearranja e solidifica.

Além da produção de queijo e outros derivados do leite, a caseína também é utilizada, principalmente, na produção de galalite (um tipo de plástico), colas, materiais adesivos e papel couche, no processo de clarificação do vinho, na fabricação de alimentos e produtos farmacêuticos e na fixação de corantes brancos. Praticantes de exercícios físicos e alguns atletas costumam fazer uso da caseína como suplemento alimentar por causa da lenta absorção no organismo, o que permite uma constante liberação de aminoácidos na corrente sanguínea e supre as necessidades diárias dessas substâncias.

Estudos recentes mostram que tal proteína pode desencadear alergias e intoxicações. A caseína presente no leite de vaca não é quimicamente idêntica àquela encontrada no leite humano, logo, o organismo de um indivíduo pode identifica-la como um corpo estranho e combate-la por meio de diversos mecanismos do sistema imunológico. Existem estudos científicos, que apontam, ainda, a caseína como uma substância de alto potencial carcinogênico, ou seja, capaz de provocar câncer.

Fonte:http://www.infoescola.com/compostos-quimicos/caseina/

Solvatação

Quando adicionamos sal de cozinha (NaCl) na água, os íons Na⁺ tendem a ser atraídos pela região eletricamente negativa de algumas moléculas de água, aos mesmo tempo que os íons Cl^- presentes no reticulado cristalino do sal são atraídos pela região eletricamente positiva de outras moléculas da água. Por meio dessa atração, a água gradativamente desfaz o reticulado do cloreto de sódio e os íons Na⁺ e Cl^-  são envolvidos por várias moléculas de água e dissolvidos. Esse processo é um exemplo de solvatação de íons.

 
A solvatação é um mecanismo de dissolução em que íons negativos e positivos ficam envoltos por moléculas de solvente. Esse fenômeno acontece quando um composto iônico ou polar é dissolvido num composto polar, sem que haja a formação de uma nova substância, como ocorreu na situação acima.

O processo de solvatação requer um gasto de energia, que é empregada no rompimento tanto das ligações entre os íons do soluto quanto das interações das moléculas do solvente. Sendo assim, estas duas primeiras etapas do sistema são endotérmicas. Em contrapartida, há uma liberação de energia devido à formação das interações do soluto com o solvente, constituindo a fase exotérmica. Todo esse processo contribui para a estabilidade dos íons da solução, além de evitar que os ânios e cátions seu unam outra vez ao formar uma espécie de rede protetora, denominada camada de solvatação.

A solvatação está constantemente presente em diversos processos que ocorrem no organismo humano. Inúmeras substâncias orgânicas e também inorgânicas são transportadas em meio aquoso através desse mecanismo de dissolução, como é o caso de proteínas, íons, gases, nutrientes, hormônios, sais, entre outros. A hidratação do nosso corpo também envolve o processo de solvatação, o organismo humano é dotado de diversas substâncias, como o ácido hialurônico, que formam fortes interações com a água, evitando a desidratação.

Fonte:  http://www.infoescola.com/quimica/solvatacao/

Álcool Isopropílico

O Álcool isopropílico  também é conhecido como isopropanol ou propano-2-ol, possui fórmula C₃H₈O. Todos esses nomes servem para designar o álcool com uma cadeia de três carbonos e a hidroxila  ligada ao carbono secundário. Esse álcool contém uma porcentagem de água de menos de 1%. Isso se dá já que sua cadeia maior permite que ele seja tenha menos afinidade com a água tornando assim a sua separação da água mais fácil. Isso faz com que ele seja muito útil para a limpeza de equipamentos eletrônicos, removendo a oleosidade e não comprometendo seu funcionamento. Sendo assim indicado por muitos especialistas em computadores.

Em seu aspecto ele não difere da maioria dos alcoóis de cadeia relativamente curta, sendo um líquido incolor com odor característico de álcool e altamente inflamável. Os cuidados no seu manuseio e estocagem são os mesmos que etanol e metanol.

É um solvente muito bom para compostos orgânicos, incluindo organoclorados. Devido a essa característica, ele é muito utilizado na indústria de tintas, vernizes e removedores.

Sua produção se dá através da mistura de água e propeno. Essa hidratação pode ser indireta, via utilização do ácido sulfúrico, ou direta. A hidratação direta utiliza um propeno mais puro. As duas formas de produção exigem uma destilação para separa a água do isopropanol formado.

Quando se obtêm um teor de cerca de 12% de água, forma-se um azeótropo. Azeótropo é uma mistura de líquidos que tem um ponto de ebulição fixo. Essa mistura só ocorre em determinados teores de cada um dos líquidos. Sendo assim impossível de separar por destilação simples. É preciso fazer uma destilação azeotrópica.

Uma característica muito importante desse álcool é que, diferente do etanol e metanol, é possível retirá-lo de uma solução aquosa através de uma técnica chamada salting out. Por ter uma cadeia carbônica maior que os outros dois alcoóis, ele tem uma afinidade menor com compostos polares. Adicionando qualquer sal inorgânico, como cloreto de sódio por exemplo, aumenta-se a polaridade da parte aquosa fazendo com que o isopropanol saia dessa fase e possa ser separada por um funil de decantação.

O isopropanol também pode ser utilizado como reagente para síntese de outros compostos como, por exemplo, a acetona. Esse processo pode se dar de duas maneiras. Pela oxidação do álcool usando um agente oxidante forte como o ácido crômico, ou pela sua desidrogenação catalisada por cobre e com aquecimento. Pode também ser revertido a propeno por aquecimento com ácido sulfúrico.

Fonte:  http://www.infoescola.com/quimica/alcool-isopropilico/

Toxicidade dos Fenóis

Os fenóis, diferentemente dos alcoóis (compostos que apresentam –OH ligados a carbono saturado, sem comportamento ácido) e dos enóis (compostos que apresentam –OH ligados a carbono insaturado, em cadeia aberta), são compostos que possuem um ou mais grupamentos –OH ligados ao anel benzênico. Possuem fórmula geral Ar – OH. São encontrados no alcatrão da hulha e da madeira. São utilizados como desinfetantes e germicidas, na conservação da madeira, na produção de explosivos, perfumes, na fabricação de reveladores fotográficos e antioxidantes. Geralmente apresentam-se como sólidos cristalinos. Quando puros são incolores, podendo apresentar coloração rósea porque oxidam-se facilmente. Possuem odor forte característico.

Possuem pontos de fusão e de ebulição superiores a de compostos de massa molecular semelhante, sem o grupo oxidrila, devido às ligações intermoleculares por pontes de hidrogênio, conforme mostra a tabela abaixo:

Nome	Fórmula	P.F. (0°C)	P.E. (0°C)	Ligações intermoleculares
benzeno	C6H6	5,5	80	forças de Van der Waals
fenol	C6H5OH	41	182	pontes de hidrogênio

O fenol comum é também chamado hidroxibenzeno ou ácido fênico. Apresenta-se sob a forma de cristais e possui odor característico. É higroscópico e pouco solúvel em água (seu grau de solubilidade é de 9,3g por 100mL de água a 25°C), apesar de ser o fenol mais hidrossolúvel. É solúvel em solventes orgânicos e soluções alcalinas. Em contato com a pele, produz manchas brancas, sendo que um contato mais prolongado possibilita sua penetração nos tecidos mais profundos, provocando queimaduras (ação cáustica).

Os fenóis são tóxicos, destroem todos os tipos de células. Devido a esta ação sobre os micro-organismos, possuem ação anti-séptica e são usados como desinfetantes. Quando ingeridos, “provocam queimaduras intensas da boca e da garganta, dor abdominal acentuada, cianose, fraqueza muscular e coma. Podem ser observados tremores e contrações musculares. A morte pode advir por parada respiratória”. Quando inalados, “provocam dispneia e tosse. A absorção sistêmica provoca danos ao fígado, rins e sistema nervoso central”.

A toxicidade dos fenóis, particularmente do hidróxido benzeno, é considerada de importância química, podendo ocorrer problemas mesmo quando esta substância entra em contato com a pele. “Pode provocar desde uma eritema até necrose e gangrena dos tecidos, dependendo do tempo de contato e da concentração das soluções. O maior perigo do fenol é a habilidade de penetrar rapidamente na pele, causando severas lesões que podem ser fatais”¹. Dessa forma, não se recomenda a sua utilização como desinfetante corriqueiro, conforme se fazia há pouco tempo. A sua manipulação deve ser feita com os EPIs necessários.

Fonte:  http://www.infoescola.com/quimica/toxicidade-dos-fenois/

Vídeo Aula #98:Nomenclatura Química Orgânica - Hidrocarbonetos

Sulfato de Metais Alcalinos Terrosos

Um sulfato trata-se de um sal ou um éster derivado do ácido sulfúrico (H₂SO₄). Os hidrogenossulfatos e os sulfatos ácidos são casos particulares de sulfatos, que apresentam um átomo de hidrogênio substituível, assim como os sulfatos neutros. De modo geral, um sulfato apresenta uma valência de -2, fórmula aniônica de SO₄^2- e, particularmente, forma compostos químicos de alta estabilidade quando combinados aos metais alcalinos terrosos comuns, como berílio, magnésio, cálcio e estrôncio, o que se deve ao equilíbrio elétrico de igualdade de cargas (NOX de 2+ no caso dos metais e 2- no caso do sulfato), o que confere à molécula uma proporção estequiométrica de 1:1 em todos os casos. Assim, a interação cátion-ânion torna-se mais elevada.

• Sulfato de berílio (BeSO₄): O primeiro metal alcalino terroso forma o sulfato de menor importância industrial. Cristaliza sob quatro moléculas de água de hidratação (BeSO₄.4H₂O), apresenta estado físico sólido, aspecto branco e alta solubilidade em água.
• Sulfato de magnésio (MgSO₄): De nome usual sal de Epsom, o magnésio forma um sulfato contendo sete moléculas de água de hidratação (MgSO₄.7H₂O). Quando em sua forma anidra, pouca utilização industrial apresenta, sendo empregado geralmente como secante devido à sua propriedade de absorver água. Tratando-se do sal de Epson, sua aplicabilidade é diversa, indo desde a correção de magnésio do solo, o que se deve à sua alta solubilidade aquosa, até sua atuação como broncodilatador.
• Sulfato de cálcio (CaSO₄): É encontrado na natureza em sua forma anidra, quando recebe a denominação de anidrita, bem como hidratado por duas moléculas de água (CaSO₄.2H₂O), quando é conhecido por gipsita, a qual pode originar, por aquecimento brando, um composto monohidratado (CaSO₄.H₂O), conhecido como gesso comum. Este, por sua vez, tem a propriedade de absorver água, dando origem novamente à molécula dihidrata, sólida. Dessa forma, apresenta a capacidade de ser moldado, e consistiu na primeira massa plástica da história da química.
• Sulfato de estrôncio (SrSO₄): Trata-se de um sólido pulverizado, inodoro, de aparência branca levemente pálida. Apresenta-se naturalmente na forma de um composto denominado celestina. Na indústria apresenta alguma utilidade na pirotecnia, da mesma forma, presta-se muito bem ao teste da chama (experimentação realizada em larga escala a níveis fundamental e médio), uma vez que apresenta uma coloração vermelha característica. Também á aplicado como meio de se impor uma maior resistência à cerâmica, uma vez que apresenta uma baixa solubilidade em água, sendo mais solúvel em ácidos inorgânicos, destacando-se soluções de ácido clorídrico.

Fonte: http://www.infoescola.com/quimica/sulfatos-de-metais-alcalinos-terrosos/

Vídeo Aula #76: Classificação das Cadeias Carbônicas

Vídeo Aula #75: Introdução ao Estudo das Cadeias Carbônicas