Aromaticidade

É definida como aromaticidade  a propriedade química apresentada por algumas estruturas, tais como anéis  conjugados de ligações insaturadas, orbitais vazios ou pares de elétrons isolados. O termo aromaticidade foi usado pela primeira vez pelo químico alemão August Wilhelm von Hoffman em 1855 ao isolar substâncias de odor agradável de algumas plantas.

Embora tenha sido batizada com esse nome, a aromaticidade nem sempre está relacionada com o odor dos compostos e, ainda que a grande maioria dos compostos aromáticos seja constituída de carbono, não se trata de uma propriedade exclusiva de um grupo de hidrocarbonetos. Sua ocorrência normalmente se deve ao constante movimento de elétrons livres por arranjos circulares de átomos, que estabelecem entre si uma ligação simples e uma ligação dupla alternadamente.

Para serem classificados como aromáticos, os compostos devem ser cíclicos, insaturados, totalmente conjugados e planares, além bastante estáveis à energia de estabilização por ressonância. Cíclicos porque somente assim é formada uma nuvem de elétrons deslocalizados (que não permanecem num orbital p); insaturados, conjugados e planares para facilitar a interação paralela entre os orbitais p. Devido a essa estrutura peculiar, os compostos aromáticos apresentam uma estabilidade especial, muito mais forte do que a esperada.

 

A partir disso, o físico-químico alemão Erich Hückel criou a regra de Hückel, que propõe que para um composto cíclico e planar seja aromático, é preciso que uma nuvem de elétrons conjugados tenha 4n + 2 elétrons π, sendo n um número inteiro. Os elétrons π podem ser aqueles que participam de ligações duplas e triplas, aqueles que não são compartilhados, ou ainda, cargas negativas.

A aromaticidade pode ser caracterizada por três critérios teóricos: critérios geométricos, em que são considerados os comprimentos das ligações que indicam a deslocalização dos elétrons nas estruturas cíclicas; critérios energéticos, que avaliam a aromaticidade do composto a partir da determinação da energia deslocalizada pelo sistema (estabilidade termodinâmica); e critérios magnéticos, que se fundamentam na distribuição eletrônica, nos níveis de energia e na polarizabilidade dos átomos.

Os compostos aromáticos estão frequentemente presentes no nosso cotidiano: diversos hidrocarbonetos aromáticos são largamente utilizados no ramo industrial, como é o caso do benzeno, tolueno e outros. Na química dos seres vivos, existem três aminoácidos aromáticos (tirosina, triptofano e fenilalanina) e todos os nucleotídeos que constituem o código genético (adenina, timina, guanina, citosina e uracila) são estruturas aromáticas.

Fonte: http://www.infoescola.com/quimica/aromaticidade/