Reações de Grignard

Uma importante classe de compostos orgânicos são aqueles que apresentam halogênio e magnésio, conhecidos como haletos de organo-magnésio, ou compostos de Grignard. Sua denominação homenageia François Auguste Victor Grignard, Nobel de Química francês.

Os compostos de Grignard hoje possuem uma vasta aplicabilidade laboratorial, destacando-se o cloreto de etilmagnésio (CH₃CH₂MgCl), o brometo de propilmagnésio (CH₃CH₂CH₂MgBr) e o brometo de fenilmagnésio (C₆H₅MgBr).

Uma reação que envolve um haleto de magnésio e uma alquila ou uma arila, é conhecida como reação de Grignard. Uma série de mecanismos são conhecidos, sendo um deles apresentado abaixo:

No mesmo, ocorre o ataque da dupla ligação da carbonila ao magnésio do composto de Grignard, seguido pela interação carbono-carbono. Dessa forma, o átomo de oxigênio atrai um íon hidrogênio do meio de reação, com formação de um álcool e de um sal ou de um hidróxido de magnésio. Assim, a equação apresentada envolve a formação de um álcool a partir de um composto de Grignard.

A formação de alcoóis  é um processo de destaque envolvendo os compostos de Grignard e um grupamento cetônico, conforme o processo acima equacionado. E, a partir de diferentes compostos de Grignard, é possível a obtenção de diversas espécies de alcoóis, mantendo a mesma cetona. E, como é relativamente simples a formação desses compostos quimicamente bem distintos, o mecanismo da formação alcoólica é facilitado.

Ainda “quando falamos que a reação de Grignard entre um aldeído ou uma cetona forma alcoóis, na realidade, nós estamos nos referindo a duas reações: uma, de adição nucleofílica, na qual o reagente ataca a carbonila gerando o haleto de alcoxi magnésio; e outra, que é o da hidrólise (reação em que ligações são quebradas pela água) do haleto de alcoxi magnésio para formar o álcool”¹.

Uma reação de Grignard é, na maioria das vezes, exotérmica (ocorre com liberação de energia calorífica). Mas apresenta uma energia de ativação relativamente elevada para um processo que libera calor, o que se deve a uma camada de óxido presente no composto de magnésio.

Fonte:  http://www.infoescola.com/quimica/reacoes-de-grignard/

Fluoretos

 

O elemento químico flúor, de número atômico 9 (Z = 9) e número de massa 19 (A = 19) está localizado na Família 7A da Tabela Periódica, o que o classifica como pertencente à família dos halogênios. A sua configuração eletrônica, razão desta sua classificação, é 1s²2s²2p⁵, o que mostra que o átomo  de flúor possui sete elétrons em sua camada de valência (última camada, camada L no caso do flúor). Dessa forma, o átomo de flúor necessita de um elétron para adquirir a estabilidade de um gás nobre (de acordo com a Regra do Octeto, oito elétrons na camada de valência conferem maior estabilidade a um átomo). Assim, o NOX (número de oxidação) do flúor é (-1), o qual expressa a sua tendência ao fazer apenas uma ligação química, em molécula orgânica ou inorgânica. O nome dado à partícula iônica F^- é fluoreto, o qual é o ânion de muitos sais de importância laboratorial e industrial.

“O fluoreto é um composto químico binário derivado do ácido fluorídrico (HF), por substituição do hidrogênio por um metal ou radical monovalente positivo.”

Um fluoreto de algum metal trata-se de um sal inorgânico onde está presente como ânion (partícula carregada negativamente) o átomo de flúor monovalente, e um cátion metálico. O número de cargas positivas deverá ser igual ao de cargas negativas, o que quer dizer que o NOX do cátion será igual à quantidade de fluoretos existentes na molécula, uma vez que o fluoreto realiza apenas uma ligação química. Portanto, no caso do fluoreto de potássio, a fórmula molecular será KF (o metal potássio apresenta NOX +1), já a fórmula molecular do fluoreto de magnésio será MgF₂, pois o metal magnésio apresenta NOX +2. E ambos os metais exemplificados podem ter o seu NOX relacionado às suas posições na Tabela Periódica: o primeiro na Família 1A e o segundo na Família 2A.

Os sais formados pelo ânion flúor estão entre os mais corriqueiros da química inorgânica, estando presentes em muitas substâncias naturais de ampla utilização na indústria e no laboratório de pesquisa. O primeiro já citado, KF, trata-se de um sal branco, inodoro, bastante solúvel em água, utilizado diretamente para várias sínteses e como intermediário de várias outras. Já o MgF₂ é um sólido branco que se apresenta sob a forma de cristais, muito tóxico para organismos marinhos, devendo seu manuseio e descarte ser realizado com bastante cautela e sempre com absoluto controle da situação do laboratório ou da indústria em ralação aos possíveis impactos ambientais.

Fonte: http://www.infoescola.com/quimica/fluoretos/