Ciclanos

Também conhecidos como cicloalcanos ou cicloparafinas, os ciclanos são hidrocarbonetos cíclicos que contêm apenas ligações simples em sua cadeia carbônica, representados pela fórmula geral C_nH_2n.

De acordo com as regras da IUPAC, a nomenclatura dos ciclanos é precedida pela palavra ciclo, que indica a presença de cadeia fechada, com a terminação ano, que representa a saturação. Veja um exemplo:

Caso exista uma ramificação na cadeia, ela deve ser inclusa na nomenclatura do ciclano. Por exemplo:

No caso de existirem duas ou mais ramificações na cadeia, é necessário numerar os carbonos do ciclo, começando pela ramificação mais simples e continuando no sentido horário ou anti-horário, de forma que as demais ramificações pertençam ao menor número possível:

Note que no exemplo acima, a cadeia carbônica foi numerada corretamente no sentido horário. Se numerássemos a cadeia no sentido anti-horário, o carbono ao qual pertence a ramificação, receberia a numeração 4, o que estaria errado por não ser o menor possível.

Os ciclanos apresentam propriedades químicas e físicas (densidade, pontos de fusão e de ebulição), muito semelhantes aos alcanos, devido à saturação da cadeia, e também próximas aos alcenos, uma vez que possuem a mesma fórmula geral (compostos isômeros).

Tais propriedades podem ser explicadas por meio da teoria das tensões nos anéis, proposta pelo químico alemão Adolf Von Baeyer, que afirma que nos ciclanos, as valências são entortadas ou flexionadas para fechar a estrutura, criado uma tensão que torna o anel instável, ou seja, mais fácil de ser rompido. Desta forma, os ciclos de 3 e 4 carbonos quebram mais facilmente, dando origem a reações de adição, ao passo que os anéis de 5 e 6 carbonos são mais resistentes à ruptura e participam, principalmente, de reação de substituição.

Os ciclanos estão comumente presentes em nosso cotidiano, sendo encontrado em diferentes quantidades na composição do petróleo (na indústria petroquímica, recebem o nome de hidrocarbonetos naftênicos). Veja alguns exemplos de ciclanos e suas aplicações:

• Ciclopropano (C₃H₆) – muito aplicado à Medicina em anestesias gerais por inalação.
• Ciclopentanto (C₅H₁₀) – importante agente anestésico, assim como o ciclopropano.
• Cicloexano – utilizado na fabricação de tecido sintético (náilon) e como removedor e solvente de vernizes e tintas.

Fonte:http://www.infoescola.com/quimica/ciclanos-cicloalcanos/

Série Heteróloga

Os compostos orgânicos são comumente classificados em funções (aminas, ácidos carboxílicos, álcoois, fenóis, cetonas, etc.). Além desta classificação, tais compostos são subdivididos, ainda, em séries orgânicas de acordo determinadas características. Entre estas subdivisões está a série heteróloga, que é formada por um conjunto de compostos pertencentes a funções diferentes, mas que apresentam o mesmo número de átomos de carbono.

Os compostos que fazem parte desta série são chamados de heterólogos. Veja alguns exemplos:

1. Etano (C₂H₆), etanol (C₂H₆O), etanal (C₂H₄O) e ácido etanoico (C₂H₄O₂).

Estes compostos possuem 2 carbonos em sua cadeia, porém, pertencem a funções orgânicas diferentes. O etano é um hidrocarboneto, enquanto o etanol é classificado como álcool, o etanal é um aldeído e o ácido etanoico faz parte do grupo dos ácidos carboxílicos.

2. Benzeno (C₆H₆), hidroxibenzeno (C₆H6O) e anilina (C₆H₅NH₂).

O benzeno é classificado como hidrocarboneto, o hidroxibenzeno é um fenol e a anilina pertence à função amina, no entanto, todos possuem 6 carbonos em suas cadeias.

3. Propano (C₃H₈), propanol (C₃H₈O), propanona (C₃H₆O) e ácido propanoico (C₃H₆O₂).

Os compostos desta série apresentam 3 átomos de carbonos em suas cadeias, mas, o propano é um hidrocarboneto, ao passo que o propanol (ou propano-1-ol de acordo com a nomenclatura IUPAC) é um álcool, a propanona é uma cetona e o ácido propanoico é classificado como um ácido carboxílico.

Uma vez que são próprios de funções orgânicas diferentes, os compostos heterólogos apresentam propriedades químicas e físicas também diferentes. O etano e o ácido etanoico, por exemplo, possuem características distintas entre si: o primeiro tem um ponto de fusão de -181,7 °C, ao passo que o segundo se funde a uma temperatura de 16,5 °C. O hidroxibenzeno, embora contenha um grupo hidroxila (-OH) em sua cadeia, tem caráter ácido, ao contrário da anilina, que é uma base. A propanona é uma substância altamente volátil, o que não ocorre com o ácido propanoico.

Fonte:  http://www.infoescola.com/quimica/serie-heterologa/

Série Isóloga

No estudo da Química Orgânica, a série isóloga é uma sequência finita de compostos orgânicos que se diferem pela quantidade de grupos H₂, apresentando o mesmo número de carbonos (C). Os compostos pertencentes a essa série orgânica recebem o nome de isólogos.

Os principais exemplos de compostos isólogos são alcanos, alcenos e alcinos. Os alcinos são hidrocarbonetos acíclicos com uma ligação tripla em sua cadeia carbônica. A reação de adição de alcinos com moléculas de H₂ (hidrogenação) dá origem aos alcenos, que também são hidrocarbonetos acíclicos, porém, com uma ligação dupla. Da mesma forma que ocorre com os alcinos, a reação de alcenos com o H₂ produz alcanos, hidrocarbonetos alifáticos de cadeia saturada. É possível compreender essa série, também, através da fórmula química geral desses compostos, em que n representa o número de carbonos da cadeia:

Uma vez que as massas moleculares dos compostos isólogos são muito próximas, suas propriedades físicas também são muito semelhantes. Por outro lado, suas propriedades químicas são bastante distintas, o que se deve à estrutura molecular que cada um apresenta.

Alcanos, alcenos e alcinos, por exemplo, apresentam pontos de fusão, densidade e pontos de ebulição bem próximos. Em contrapartida, existe uma diferença significativa entre esses compostos quanto à reatividade: os alcanos são pouco reativos, ao passo que alcenos e alcinos, reagem facilmente com uma série de compostos químicos.

A reatividade é uma propriedade química desses compostos e está diretamente associada ao tipo de ligação que existe nas estruturas. Os alcenos e alcinos possuem ligações duplas e triplas (respectivamente), que podem ser quebradas com facilidade numa reação química. Já os alcanos apresentam apenas ligações simples, que são mais fortes, por isso, praticamente não participam de reações químicas, exceto a combustão.

Também devido à configuração da molécula, os alcinos possuem um leve caráter ácido, o que não se percebe em alcenos e alcanos.

Fonte: http://www.infoescola.com/quimica/serie-isologa/

Vídeo Aula #98:Nomenclatura Química Orgânica - Hidrocarbonetos

Vídeo Aula #79: Funções Orgânicas - Hidrocarbonetos (Parte 2)

Vídeo Aula #78: Funções Orgânicas - Hidrocarbonetos (Parte 1)