Entre os compostos encontrados na natureza, os ésteres
estão entre os mais comuns. Estes compostos comumente estão associados
ao odor agradável exalado por flores e frutos. Por exemplo, quando
tomamos um sorvete de abacaxi, comumente no seu preparo utiliza-se uma
essência sintética que dá o gosto de abacaxi. Também podemos encontrar
os ésteres na gordura animal e nos óleos vegetais (os triglicerídeos).
A reação de esterificação é um processo reversível, obtendo como
produto principal um éster específico. Entre os diversos métodos que
podem ser utilizados para sintetizar os ésteres, um bom exemplo é a
reação de esterificação de Fischer (1895), na qual, sob aquecimento, um
ácido carboxílico reage com um álcool (produzindo éster e água). Esta
reação, quando processada em temperatura ambiente, é lenta, mas pode ser
acelerada com o emprego de aquecimento e/ ou catalisador (exemplo, o
ácido sulfúrico H2SO4).
Conforme esquema global da reação, em um dado tempo, os produtos e
reagentes entram em equilíbrio químico e, nesse momento, as velocidades
das reações de formação dos produtos e de formação dos reagentes se
mantêm constantes. O emprego de um catalisador e/ou o aumento da
temperatura se tornam úteis para que o equilíbrio seja estabelecido mais
rapidamente.
No entanto, o éster obtido pode reagir com a água (reação de
hidrólise), gerando novamente ácido carboxílico e álcool; porém, a
reação inversa é mais lenta. A hidrólise do éster em meio básico é
denominada saponificação - do latim, sapo = sabão.
A atenção dada aos ésteres orgânicos decorre de estas substâncias
despertarem grande interesse por causa de sua importância industrial,
especialmente nas atividades que envolvem emprego de solventes,
vernizes, resinas, plastificantes, polímeros, intermediários para a
indústria farmacêutica, fragrâncias e essências sintéticas.
Pode-se citar como exemplos o acetato de isopentila (empregado como
essência de banana), acetato de benzila (utilizado como essência de
jasmim), pentanoato de isopentila (essência de maçã), acetato de etila
(empregado com solvente em diversos materiais) e acetato de butila
(solvente encontrado no esmalte):
Reação de transesterificação
A reação de transesterificação é uma reação química que pode ocorrer
entre um éster e um álcool ou entre um éster e um ácido, sempre tendo a
formação de um novo éster.
Na atualidade, a reação de transesterificação de óleos vegetais ou
gordura animal (triglicerídeos) com alcoóis vem despertando muito
interesse, sendo que o principal produto da reação (éster) possui
propriedades similares às do diesel de petróleo, podendo ser utilizado
puro ou adicionado ao diesel fóssil, comumente conhecido como biodiesel.
Neste contexto, "bio" significa ser produzido por fontes renováveis de
energia de biomassa - óleo de soja, mamona, dendê, girassol, canola - e
poder incluir no processo o etanol, que no Brasil é obtido via processo
de fermentação do caldo de cana-de-açúcar.
Para o Brasil, a produção do biodiesel é vantajosa em função da
possibilidade do cultivo de oleaginosas (plantas que servem de fonte
para a obtenção de óleos) sem afetar a produção e oferta de alimentos. O
que é assegurado, em parte, pela dimensão continental do território
brasileiro:
A este tipo de transesterificação foi atribuído o termo de alcoolize,
tendo como produtos principais o éster (biodiesel) e o glicerol
(glicerina). O processo se inicia pela mistura do óleo vegetal com um
álcool (por exemplo, metanol ou etanol) na presença de um catalisador
(que pode ser um ácido, uma base ou enzima).
Após a reação de transesterificação obtém-se o biodiesel, um
combustível renovável alternativo, e a glicerina ― substância de alto
valor agregado, muito empregada na indústria farmacêutica e de
cosméticos.
A seguir é representada uma reação de transesterificação de um
triglicerídeo com um álcool, obtendo-se como produtos o éster e a
glicerina. Esta reação processa-se em três etapas:
-
Esquema geral de uma reação de transesterificação de triglicerídeos com álcool.
Diversos alcoóis podem ser empregados neste tipo de reação, sendo que o metanol (CH3OH) e o etanol (CH3CH2OH)
são os mais empregados. Estes podem reagir rapidamente com os
triglicerídeos, com o uso de hidróxido de sódio (NaOH) como catalisador.
Além da utilização destes ésteres como biocombustível, destaca-se o seu emprego na indústria de cosméticos.
