21 de jun. de 2013

Feromônios , o Cheiro do Amor e a Isomeria Cis-Trans

Feromônios são substâncias químicas secretadas por um indivíduo e que permitem a sua comunicação com outros indivíduos da mesma espécie. A mensagem química transmitida pelos feromônios tem por objetivo estimular determinado comportamento, que pode ser de alarme, agregação, contribuição na produção de alimentos, defesa, ataque, acasalamento, etc.
O termo “feromônio” pode ser usado para indicar tanto uma substância em particular, como uma mistura de substâncias. Eles foram descobertos em 1950. Em 1959, o pesquisador alemão Butenandt conseguiu isolar e identificar o primeiro feromônio conhecido como bombicol ((10,12)-hexadecadien-1-ol), que é o feromônio da mariposa do bicho-da-seda Bombyx mori. Ele precisou matar 500 mil fêmeas desse inseto para obter apenas 1 mg da substância ativa.
Os insetos são os que mais liberam esse tipo de composto químico, mas eles não são os únicos; os mamíferos (como camundongos, preás, porcos, cães e até o ser humano) também realizam essa comunicação olfativa.
No entanto, normalmente cada espécie animal produz um feromônio diferente que é reconhecido somente pelos membros de sua própria espécie. Por exemplo, o feromônio liberado por uma cadela, quando ela está no cio, para atrair cães machos para o acasalamento, não atrai animais de outras espécies, como os porcos. Mas também não há seleção de raças, sendo que essa cadela atrairá os cães de qualquer raça por perto.
O feromônio nos cães não seleciona raça, somente espécie
No caso dos insetos, essa linguagem é ainda mais intraespecífica. Por exemplo, as formigas lava-pé não irão entender a linguagem de formigas-limão e vice-versa.
Os insetos, como as abelhas, as formigas e as moscas são exemplos notáveis do uso dos feromônios. Veja o caso das abelhas que, quando ocorre algum perigo, exalam no ar um feromônio que serve de alerta para as outras abelhas fugirem. A seguir temos a estrutura do feromônio de alarme da Appis melífera, que é um composto da função orgânica dos ésteres.
Estrutura do feromônio de alerta da abelha
A abelha também usa feromônios específicos para indicar a localização de água ou a rota para ir até o néctar das flores e retornar para a sua colmeia sem se perder no caminho. Isso é especialmente importante porque as abelhas enxergam a uma distância muito curta. Em dias de chuva e vento, muitas abelhas acabam morrendo, pois esse feromônio é uma substância química volátil, muito diluída e por isso a trilha pode ser desfeita. Abaixo temos o feromônio de trilha da Appis melífera, que é da função álcool.
Estrutura do feromônio de trilha da abelha
As formigas também possuem feromônios para alarme e para marcar o caminho até o formigueiro, como mostrado abaixo:
Exemplos de feromônios das formigas
Mas os feromônios mais estudados e que apresentam mais uso agrícola são os sexuais, excretados pela fêmea e em muitos casos também pelo macho, utilizados para atrair o parceiro para a cópula e assim preservar a espécie, através da procriação.
Um exemplo de atraente sexual excretado pelas fêmeas da mosca doméstica é o cis-9-tricoseno, mostrado a seguir. Seu isômero na forma trans não apresenta a propriedade de agir como feromônio.
  CH3 ─ (CH2)7 ─ C ═ C ─ (CH2)12 ─ CH3
│     │
H     H
Alguns insetos utilizam como feromônio de acasalamento o ácido tetradec-3,5-dienoico:
                                     H
                                      │
HOOC ─ CH2 ─ C ═ C ─ C ═ C ─ (CH2)7 ─ CH3
                              │             │      │
                              H            H      H

Observe que esse feromônio possui os hidrogênios dos carbonos 3 e 4 da dupla ligação na forma trans, um em cada lado do plano; enquanto que os hidrogênios dos carbonos 5 e 6 estão na forma cis. A troca de posição dos grupos ligados a uma dessas insaturações corresponderia a outra substância com propriedades diferentes e que não seria reconhecida pelo inseto.
A agricultura utiliza esses feromônios sexuais para livrar as plantações de determinados insetos. Isso é feito sintetizando o isômero correto do feromônio em laboratório e usando-o em armadilhas como isca para atrair os insetos e dificultar sua proliferação. Abaixo temos o exemplo do percevejo escuro Leptoglossus zonatus copulando depois da liberação de feromônios sexuais. Esse inseto é considerado uma das maiores pragas do milho no Brasil.
Percevejo escuro copulando, resultado de uma atração efetuada por feromônios sexuais
Esse método tem muitas vantagens econômicas e ecológicas, pois essas substâncias são inofensivas ao ser humano e evitam o uso de inseticidas, preservando o meio ambiente.
Entre os seres humanos, os feromônios estão presentes nas mulheres, que regulam seu ciclo menstrual de acordo com outras mulheres com as quais convivem.

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